6-azidobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 873890-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-azidobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Azido-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；6-azido-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 873890-36-9
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: XACWBQZDISUVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 生成 6-azidobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由N1-炔烃1,2-二胺类化合物合成多样性的吲哚并哌嗪苯并咪唑和苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine

  摘要：

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502956

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• One-pot diastereoselective synthesis of tetrahydroepimino-benzo[b]azocines through sequential [3+2]-cycloaddition and Staudinger-aza-Wittig reactions
  作者：Xiaoming Ma、Xiaofeng Zhang、Guoshu Xie、John Mark Awad、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151127

  日期：2019.10

  The one-pot synthesis of tetrahydro-epiminobenzo[b]azocines through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular Staudinger-aza-Wittig reaction sequence is reported. This methodology provides a new and efficient approach for medium-sized and bridged nitrogen heterocyclic molecules.

  据报道，通过连续的1，3-偶极环加成反应和分子内Staudinger-aza-Wittig反应序列，一锅合成四氢-表氨基苯并[ b ]偶氮星。该方法为中型和桥接氮杂环分子提供了一种新的有效方法。
• A nickel-catalyzed <i>anti</i>-carbometallative cyclization of alkyne–azides with organoboronic acids: synthesis of 2,3-diarylquinolines
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Ravi Kumar、Manda Rajesh、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c7cc08408k

  日期：——

  An anti-carbonickelative cyclization via reversible alkenylnickel E/Z isomerization of 2-azido phenyl propargyl alcohols with aryl boronic acids is achieved using Ni(acac)2 as the catalyst to access 2,3-diaryl quinolines. It represents a rare example of trapping the vinyl metal intermediate with a nitrogen center, a non-carbon center electrophile.

  一种抗-carbonickelative环化经由可逆alkenylnickel ë / Ž 2-叠氮基的异构化苯基炔丙基醇与芳基硼酸取得了使用酸为Ni（ACAC）2作为催化剂，以访问2,3-二芳喹啉。它代表了一个罕见的例子，即用氮中心（非碳中心的亲电试剂）捕获乙烯基金属中间体。
• One‐Pot Mannich, Aza‐Wittig and Dehydrofluorinative Aromatization Reactions for Direct Synthesis of 2,3‐Disubstituted 4‐Aminoquinolines
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、JohnMark Awad、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000734

  日期：2020.12.8

  One‐pot synthesis of 2,3‐disubstituted 4‐aminoquinolines is developed through a three‐component reaction of 2‐azidobenzaldehydes, α‐fluoro‐β‐ketoesters and amines involving cascade Mannich, aza‐Wittig and dehydrofluorinative aromatization. The method is applicable to other functionalized quinolines. It is a pot, atom and step economy (PASE) synthesis of biologically interesting 4‐aminoquinolines relevant

  通过2-叠氮苯甲醛，α-氟-β-酮酸酯和胺的三组分反应（包括级联曼尼希，氮杂-维蒂希和脱氟化氢芳构化）开发了2，3-二取代的4-氨基喹啉的一锅合成方法。该方法适用于其他官能化喹啉。这是一种与羟氯喹和氯喹相关的，具有生物学意义的4-氨基喹啉的锅，原子和步经济（PASE）合成。