7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-ol | 59615-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 8,9-Dimethyl-pyrido<2'.3':2.3>furo<4.5-d>pyrimidon-(4)；7,9-dimethyl-3H-pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-one；11,13-Dimethyl-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one；11,13-dimethyl-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-6-one
• CAS: 59615-79-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: MNYZHJOQLGVQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 VU6008822
  参考文献：
  名称：

  结构不同的三环 M4 正变构调节剂 (PAM) 化学型的发现——第 2 部分

  摘要：

  这封信详细介绍了我们为开发具有改进的药理特性的新型三环 M 4 PAM 支架所做的努力。这项努力涉及一种“回接”策略，以取代 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3- b ]pyridine-2-carboxamide 核心，从而发现了两个新的三环核心：7,9 -二甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶核和2,4-二甲基噻吩并[2,3 - b :5,4-c']联吡啶核。两个三环核心都显示出对人类 M 4受体的低纳摩尔效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128416
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4

  摘要：

  本文披露了三环化合物，包括嘧啶并[4′,5′:4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶嗪-8-胺，吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺，吡嗪并[2′,3′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺，吡啶并[3′,2′:4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4-胺，以及嘧啶并[4′,5′:4,5]呋喃[2,3-c]吡啶嗪-8-胺化合物，这些化合物可能作为肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂而有用。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。

  公开号：

  US20170369505A1

文献信息

• Synthesis of New Isolated and Fused Tri- and Tetracyclic Pyridine Derivatives
  作者：F. A. El-Essawy、W. A. El-Sayed、A. Sh. El-Etrawy、M. N. El-Bayaa

  DOI：10.1007/s10593-013-1219-z

  日期：2013.3

  pyridine ring is linked to triazole, thiadiazole, thiazole, and tetrazole moieties were synthesized by cyclization with carbon disulfide, phenylisothiocyanate, and sodium azide. Benzylation of the synthesized tetrazolylmethylpyridone derivative afforded the N(1)-benzylated product; its crystal structure is reported. The substituted fused tetracyclic pyridofuropyrimidine was synthesized by sequential reactions

  通过用二硫化碳，异硫氰酸苯酯和叠氮化钠环化，合成了许多吡啶环与三唑，噻二唑，噻唑和四唑部分连接的官能化吡啶衍生物。合成的四唑基甲基吡啶酮衍生物的苯甲酰化得到N（1）-苄基化产物。据报道其晶体结构。由2-吡啶酮衍生物开始的顺序反应合成了取代的稠合四环吡啶并呋喃并嘧啶。
• Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10239887B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Disclosed herein are tricyclic compounds, including pyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-c]pyridazine-8-amine, pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-4-amine, pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine, pyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amine, and pyrimido[4′,5′:4,5]furo[2,3-c]pyridazin-8-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文公开的三环化合物包括嘧啶并[4′,5′:4,5]噻吩并[2,3-c]哒嗪-8-胺、吡啶并[3′,2′：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺、吡嗪并[2′,3′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺、吡啶并[3′,2′：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4-胺和嘧啶并[4′,5′:4,5]呋喃并[2,3-c]哒嗪-8-胺化合物，这些化合物可用作毒蕈碱乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的正异位调节剂。本文还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与毒蕈碱乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Gewald,K.; Jaensch,H.J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 313 - 320
  作者：Gewald,K.、Jaensch,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• GEWALD K.; JAENSCH H. J., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 2, 313-320
  作者：GEWALD K.、 JAENSCH H. J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2017223290A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are tricyclic compounds, including pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3- c]pyridazine-8-amine, pyrido[3',2M,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-4-amine, pyrazino[2',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine, pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4- amine, and pyrimido[4',5':4,5]furo[2,3-c]pyridazin-8-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.