(E)-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde | 1227182-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde
• 英文别名: o-formyl-(E)-β-nitrostyrene；2-[(E)-2-nitroethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1227182-19-5
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: RHIBYBIOAUCWBP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-ethyl 2-(2-nitro-3-((S)-1-(4-nitrophenyl)propyl)-2,3-dihydro-1Hinden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾催化的单电子转移过程和级联反应合成茚满

  摘要：

  开发了卡宾催化的级联反应，用于合成多取代的茚满衍生物。该反应涉及两个连续的迈克尔加成步骤，其中第一步是通过NHC介导的自由基过程实现的。这项工作证明了NHC介导的单电子转移过程对于有效反应和快速合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c7cc07208b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-nitrovinyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(2-nitrovinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氢键活化的不对称有机催化迈克尔/亨利·多米诺反应：动力学访问带有顺式-邻位取代基的茚满骨架

  摘要：

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。

  DOI：

  10.1002/chem.201302131

文献信息

• Novel process for ropinirole preparation
  申请人：Liu Meizheng

  公开号：US20090043111A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for producing compounds of the formula: Wherein R2 is selected from the group consisting of amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, allylamino, diallylamino, N-lower alkyl-N-allylamino, benzylamino, dibenzylamino, phenethylamino, diphenethylamino, 4-hydroxyphenethylamino or di-(4-hydroxyphenethylamino); comprising: a) reacting with Wittig Reagent to produce wherein R1 is alkoxyl; f) hydrolyzing compound II under acidic conditions to produce g) subjecting compound III to reduction and amination to produce the tertiary amine wherein R2 is as defined above; h) reacting compound IV with 4-chlorophenoxyacetonitrile to create nucleophilic substitution to produce the nitrile compound wherein R2 is as defined above; and i) effecting reduction and hydrolysis in the same step with palladium/C and sodium hydroxide to produce wherein R2 is as defined above.

  一种用于制备以下化合物的方法：其中R2选自氨基、低烷基氨基、二烷基氨基、烯丙氨基、二烯丙氨基、N-烷基-N-烯丙氨基、苄氨基、二苄氨基、苯乙基氨基、二苯乙基氨基、4-羟基苯乙基氨基或二-(4-羟基苯乙基氨基)等基团的方法；包括：a)将与Wittig试剂反应以产生其中R1为烷氧基；f)在酸性条件下水解化合物II以产生g)将化合物III进行还原和胺化以产生三级胺，其中R2如上所定义；h)将化合物IV与4-氯苯氧乙腈反应，进行亲核取代以产生腈化合物，其中R2如上所定义；并i)在同一步骤中使用钯/C和氢氧化钠进行还原和水解以产生其中R2如上所定义。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Henry Reaction of Indolin-3-ones with o-Formyl-β-nitrostyrenes
  作者：Dieter Enders、Suruchi Mahajan、Pankaj Chauhan、Charles Loh、Server Uzungelis、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379943

  日期：——

  domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones with o-formyl-(E)-β-nitrostyrenes catalyzed by low loading of a quinine-derived amine-squaramide provides the corresponding indolin-3-one derivatives bearing four adjacent stereogenic centers in good to high yields and with excellent stereo­selectivities. A highly diastereo- and enantioselective domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones

  摘要 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。
• Asymmetric Organocatalytic Michael/Henry Domino Reactions through Hydrogen-Bond Activation: Kinetic Access to Indane Scaffolds Bearing<i>cis</i>-Vicinal Substituents
  作者：Charles C. J. Loh、Iuliana Atodiresei、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201302131

  日期：2013.8.12

  cis! A bifunctional hydrogen‐bond‐catalyzed Michael/Henry domino reaction allows preferential asymmetric access to the kinetic cis‐nitroindanol products with excellent enantioselectivity through a postulated matched transition state (see scheme; H‐Bo = hydrogen bond activation). This high yielding protocol opens up a new strategy to access highly useful enantio‐enriched cis‐aminoindanol‐containing

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。
• Synthesis of indanes via carbene-catalyzed single-electron-transfer processes and cascade reactions
  作者：Yuhuang Wang、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc07208b

  日期：——

  carbene-catalyzed cascade reaction is developed for the synthesis of multi-substituted indane derivatives. The reaction involves two sequential Michael-addition steps, of which the first step is enabled by an NHC-mediated radical process. This work demonstrates the synthetic potentials of NHC-mediated single-electron-transfer processes for efficient reactions and rapid synthesis.

  开发了卡宾催化的级联反应，用于合成多取代的茚满衍生物。该反应涉及两个连续的迈克尔加成步骤，其中第一步是通过NHC介导的自由基过程实现的。这项工作证明了NHC介导的单电子转移过程对于有效反应和快速合成的合成潜力。