N-(2-thienylmethylidene)-2-thienylmethylamine | 94488-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-thienylmethylidene)-2-thienylmethylamine
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine；1-(thiophen-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethylene)methanamine；(e)-1-(thiophen-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethylene)methanamine；1-thiophen-2-yl-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 94488-33-2
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: RFOYIUBJVUESES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.5 °C
• 沸点：
  157-168 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thienylmethylidene)-2-thienylmethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 双-噻吩-2-甲基胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 CCl₂O*6H₂O 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-(2-thienylmethylidene)-2-thienylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  CoCl2·6H2O催化伯胺氧化偶联生成亚胺

  摘要：

  首次提出了一种高性能、易于获得且环保的钴催化剂，用于伯胺与亚胺的无添加剂氧化偶联。在这种催化剂上，不同的取代苄胺和杂芳基甲胺化合物可以以良好至优异的产率转化为其相应的亚胺。同时，已经证明该催化剂还可以提供各种苄胺与邻苯二胺的氧化偶联，以中等至良好的收率生产苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/aoc.6568

文献信息

• Simple Copper Catalysts for the Aerobic Oxidation of Amines: Selectivity Control by the Counterion
  作者：Boran Xu、Elizabeth M. Hartigan、Giancarlo Feula、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609255

  日期：2016.12.19

  simple copper‐salt catalysts in the selective aerobic oxidation of amines to nitriles or imines. These catalysts are marked by their exceptional efficiency, operate at ambient temperature and pressure, and allow the oxidation of amines without expensive ligands or additives. This study highlights the significant role counterions can play in controlling selectivity in catalytic aerobic oxidations.

  我们描述了在将胺选择性好氧氧化为腈或亚胺时，使用简单的铜盐催化剂的方法。这些催化剂以其出色的效率而著称，可在环境温度和压力下运行，并且无需昂贵的配体或添加剂即可氧化胺。这项研究强调了抗衡离子在控制好氧氧化中的选择性方面可以发挥重要作用。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Table salt as a catalyst for the oxidation of aromatic alcohols and amines to acids and imines in aqueous medium: effectively carrying out oxidation reactions in sea water
  作者：Susanta Hazra、Ajay Kishor Kushawaha、Deepak Yadav、Pritam Dolui、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c9gc00497a

  日期：——

  carboxylic acids, ketones and imines. Oxidation of aromatic alcohols was carried out using NaCl (20 mol%) as the catalyst, NaOH (50 mol%) and aq. TBHP (4 equiv.) as the oxidant in 55–92% isolated yields. Oxidation of aromatic amines to imines was achieved by using only 20 mol% of NaCl and aq. TBHP (4 equiv.) in 32–93% isolated yields. The chlorine species formed during the reaction as the active oxidation

  已经基于氯化物开发了一种简单，有效，可持续和经济的氧化醇和胺的方法，氯化物是一种富含海的阴离子催化剂，用于实际合成各种羧酸，酮和亚胺。使用NaCl（20 mol％）作为催化剂，NaOH（50 mol％）和NaOH水溶液进行芳族醇的氧化。TBHP（4当量）作为氧化剂，分离产率为55-92％。通过仅使用20mol％的NaCl和NaCl水溶液将芳族胺氧化为亚胺。TBHP（4当量），分离产率为32–93％。该反应作为活性氧化催化剂中形成的氯物质已被确定为CLO 2 -醇类和C10 - / CLO 2 -通过对照实验获得胺。该方法几乎没有色谱纯化方法，因此适合大规模合成。我们已经将羧酸和亚胺的合成规模扩大到了30克，收率很高，并且还使用过滤后的海水作为溶剂和催化剂，有效地进行了这种新方法。
• Aerobic Oxidative Coupling of Amines by Carbon Nitride Photocatalysis with Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Lennart Möhlmann、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201004365

  日期：2011.1.17

  Coupling on sunshine: A simple and efficient synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles is realized through a one‐pot preparation driven by a photocatalytic cascade reaction. Carbon nitride and visible light are employed to achieve this metal‐free aerobic oxidation of amines to imines (see scheme; mpg‐C3N4=mesoporous graphite carbon nitride).

  阳光下的耦合：通过光催化级联反应驱动的一锅法制备，可实现苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的简单有效合成。氮化碳和可见光可用于实现胺向亚胺的无金属需氧氧化（请参阅方案； mpg-C 3 N 4 =中等石墨氮化碳）。
• Highly active and selective gold catalysts for the aerobic oxidative condensation of benzylamines to imines and one-pot, two-step synthesis of secondary benzylamines
  作者：Abdessamad Grirrane、Avelino Corma、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.03.015

  日期：2009.6.10

  heterocyclic methanamines undergo oxidative condensation. 1-Phenylethanamine and diphenylmethanamine form imines with much less selectivity than benzylamines due to the unfavourable steric hindrance introduced by the substituents at the α-carbon. Secondary and tertiary dibenzyl and tribenzylamines form N-benzylidene benzylamines accompanied with aromatic ketones and oximes arising from C–N bond rupture

  负载的金纳米颗粒通过甲苯中的分子氧催化苄胺氧化为N-亚苄基苄胺。这个过程一般，而对-取代的苄胺以及杂环甲胺经历氧化缩合。1-苯基乙胺和二苯甲胺形成亚胺的选择性比苄胺低，这是由于取代基在α-碳上引入不利的位阻。仲和叔二苄基和三苄基胺形成N-亚苄基苄胺，并伴随由C–N键断裂而产生的芳族酮和肟。随着平均粒径的减小，金催化剂的效率呈指数增长，而当金的晶粒尺寸减小时，TOF则增大。固体载体起着重要的作用，因为已经发现，负载在活性炭上的金比负载在锐钛矿上的金更有效。尽管钯纳米颗粒还具有促进苄胺氧化的活性，发现仅基于铂的催化剂表现出与金相当的活性。在芳族或脂族伯胺的存在下苄胺的交叉缩合以高收率形成混合的N-芳基或N-烷基苄基亚胺。已经设计了使用单一金催化剂的一锅两步程序，以高原子效率生产衍生自苄胺的仲对称和不对称胺。