2-氯-1-(2-萘基)乙酮 | 50846-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-1-(2-萘基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-naphthyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；naphth-2-yl chloromethyl ketone；2-(2-Chloroacetyl)naphthalene；2-chloro-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 50846-93-0
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: NYJAUILLKSDBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  185-187 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-萘基)乙酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Mueller; Huang, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-氯-1-(2-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  S 4 N 4 ·SbCl 5配合物：一种有用的试剂，用于将受阻较少的α-溴代酮转化为α-氯代酮

  摘要：

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00850-2

文献信息

• Promoting charge separation in donor–acceptor conjugated microporous polymers <i>via</i> cyanation for the photocatalytic reductive dehalogenation of chlorides
  作者：Weijie Zhang、Jiyong Deng、Zhengjun Fang、Donghui Lan、Yunfeng Liao、Xiang Zhou、Qingquan Liu

  DOI：10.1039/d1cy01386f

  日期：——

  Conjugated microporous polymers (CMPs) have emerged as promising heterogeneous photocatalysts for organic transformations owing to their structural designability and functional versatility. However, limited by the insufficient separation of the photo-generated excitons, their photocatalytic efficiency falls far short of expectations. Herein, we demonstrate a cyanation strategy to promote charge carrier

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。
• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• α-Chlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Shizuo Fujisaki、Kimihiro Maeno、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1055/s-1988-27633

  日期：——

  Reaction of aromatic acetyl derivatives with benzyltrimethylammonium dichloroiodate in refluxing dichloroethane/methanol for several hours gave α-chloroacetyl derivatives in good yields.

  在回流二氯乙烷/甲醇中，芳香族乙酰衍生物与苄基三甲基二氯碘酸铵反应数小时，可获得高产率的α-氯乙酰衍生物。
• A simple and convenient method for direct α-chlorination of ketones with ammonium chloride and Oxone®
  作者：Zhong Shi Zhou、Li Li、Xue Han He

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.014

  日期：2012.11

  Abstract When ketones were treated with ammonium chloride and Oxone ® in MeOH at room temperature, a direct α -chlorination of ketones was occurred and a series of the corresponding α -chloroketones were obtained in moderate to good yields after 24 h. In this reaction, ammonium chloride was used as the source of chlorine and Oxone ® was used as an oxidant. This method was simple, convenient and providing

  摘要室温下用氯化铵和Oxone®在MeOH中处理酮时，会发生酮的直接α-氯代反应，并在24小时后以中等至良好的收率获得了一系列相应的α-氯代酮。在该反应中，氯化铵用作氯气的来源，Oxone®用作氧化剂。该方法简便，方便，为制备α-氯代酮提供了新的方法。
• Structural improvement of new thiazolyl-isatin derivatives produces potent and selective trypanocidal and leishmanicidal compounds
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Aline Caroline da Silva Santos、Gedália de Cássia Silva、Franciely Nayara do Nascimento Albuquerque、Elis Dionísio Silva、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109561

  日期：2021.8

  Thus, compounds 2l and 2m showed dual in vitro trypanosomicidal and leishmanicidal activities. A structural activity relationship study showed that thiazolyl-isatin derivatives from phenyl-thiosemicarbazone (2a-m) were, in general, more active than thiazolyl-isatin derivatives from thiosemicarbazone (1a-g). Crystallography studies revealed a different configuration between series 1a-g and 2a-m. The configuration

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T