(S)-2-chloro-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol；2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-2-chloro-1-naphthalen-2-ylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: NBHDJCZWNNOVNG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-萘基)乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-2-chloro-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化卤代酮的不对称加氢以有效构建手性卤代醇

  摘要：

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800267

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Remarkably improved stability and enhanced activity of a Burkholderia cepacia lipase by coating with a triazolium alkyl-PEG sulfate ionic liquid
  作者：T. Nishihara、A. Shiomi、S. Kadotani、T. Nokami、T. Itoh

  DOI：10.1039/c7gc02319g

  日期：——

  Three types of triazolium cetyl-PEG10 sulfate ionic liquid were synthesized and their activation of Burkholderia cepacia lipase was investigated.

  合成了三种三唑基十辛基PEG10硫酸盐离子液体，并研究了它们对Burkholderia cepacia脂肪酶的活化作用。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Halogenated Ketones for the Efficient Construction of Chiral Halohydrins
  作者：Congcong Yin、Weilong Wu、Yang Hu、Xuefeng Tan、Cai You、Yuanhua Liu、Ziyi Chen、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800267

  日期：2018.6.5

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral halogenated ketones was successfully developed to prepare various chiral halohydrins with high reactivities and excellent enantioselectivities under basic reaction condition (up to >99% conversion, 99% yield, >99% ee). Moreover, gram‐scale experiment was performed well in the presence of just 0.005 mol% (S/C=20 000) Ir/f‐amphox catalyst with 99%

  成功开发了铱催化的前手性卤代酮的不对称氢化反应，以制备各种在碱性反应条件下具有高反应性和出色的对映选择性的手性卤代醇（转化率> 99％，收率99％，ee> 99％）。此外，在仅有0.005 mol％（S / C = 20 000）Ir / f-amphox催化剂存在下，克级实验性能良好，产率为99％，ee大于99％。