(R)-2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol | 152356-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (I+/-R)-I+/--(Chloromethyl)-2-naphthalenemethanol；(1R)-2-chloro-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 152356-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: NBHDJCZWNNOVNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-萘基)乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₉H₄₀N₃OP 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以95.2 %的产率得到(R)-2-chloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体 Ir 催化 α-卤代酮不对称氢化生产 (R)- 和 (S)- 卤代醇

  摘要：

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02109

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Remarkably improved stability and enhanced activity of a Burkholderia cepacia lipase by coating with a triazolium alkyl-PEG sulfate ionic liquid
  作者：T. Nishihara、A. Shiomi、S. Kadotani、T. Nokami、T. Itoh

  DOI：10.1039/c7gc02319g

  日期：——

  Three types of triazolium cetyl-PEG10 sulfate ionic liquid were synthesized and their activation of Burkholderia cepacia lipase was investigated.

  合成了三种三唑基十辛基PEG10硫酸盐离子液体，并研究了它们对Burkholderia cepacia脂肪酶的活化作用。
• The Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Halogenated Ketones Utilizing Cinchona-Alkaloid-Derived NNP Ligand to Produce (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Halohydrins
  作者：Qian Chen、Hao Sun、Linlin Li、Jie Tian、Qian Xu、Nana Ma、Li Li、Lin Zhang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02109

  日期：2022.12.2

  hydrogenation of α-halogenated ketones with iridium catalyst was developed, utilizing easily accessed cinchona-alkaloid-based NNP ligands. Various α-chloroacetophenones, heterocyclic thienyl and furanyl substrates, and even bromoketones were completely converted to the desired chiral halohydrins by this protocol. Both (R)- and (S)-chiral halohydrins can be prepared by changing the configurations of the chiral

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。