methyl nonanimidate hydrochloride | 39739-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl nonanimidate hydrochloride
• 英文别名: nonaneimidic acid methyl ester; hydrochloride；Nonanimidsaeure-methylester; Hydrochlorid；Methyl nonanimidate hydrochloride；methyl nonanimidate;hydrochloride
• CAS: 39739-47-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO*ClH
• 分子量: 207.744
• InChiKey: MKNDYPQSPLTQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl nonanimidate hydrochloride 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,5-dicyano-2-octylimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓2取代的4,5-二氰基咪唑鎓离子液体：合成，晶体结构和结构-热性质的关系

  摘要：

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201304934
• 作为产物：
  描述：

  壬基腈 在 盐酸 、 氮 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 methyl nonanimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓2取代的4,5-二氰基咪唑鎓离子液体：合成，晶体结构和结构-热性质的关系

  摘要：

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201304934

文献信息

• Visible-Light-Mediated Remote γ-C(sp³)–H Functionalization of Alkylimidates: Synthesis of 4-Iodo-3,4-dihydropyrrole Derivatives
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02022

  日期：2018.8.17

  dihydropyrrole derivatives is reported. The developed protocol proceeds via chemoselective intramolecular N–C bond formation of alkylimidates through 1,5-hydrogen atom transfer from in situ generated imidate N-radicals. The major advantage of this designed strategy lies in the choice of starting materials, mild reaction conditions, high chemo- and diastereoselectivity, clean source of energy, and good functional

  报道了一种对功能化的二氢吡咯衍生物的有效且环境友好的合成方法。通过从原位生成的亚氨酸根N-自由基通过1,5-氢原子转移，烷基亚氨酸盐的化学选择性分子内N-C键形成进行了开发。这种设计策略的主要优点在于原料的选择，温和的反应条件，高的化学和非对映选择性，清洁的能源以及良好的官能团耐受性。此外，4-碘二氢吡咯可以容易地转化成多种有用的衍生物。
• Ketene Acetals. XVII. The Alkylation and Acylation of Substituted Ketene Acetals
  作者：S. M. McElvain、R. E. Kent、Calvin L. Stevens

  DOI：10.1021/ja01214a015

  日期：1946.10
• 2-Alkyl-substituted histamines and hydroxyethylimidazoles with G-protein-stimulatory activity
  作者：H Detert、C Leschke、W Tögel、R Seifert、W Schunacki

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89166-5

  日期：1996.1

  Cationic-amphiphilic 2-substituted histamines activate pertussis toxin-sensitive guanine nucleotide-binding proteins (G-proteins) by a receptor-independent mechanism. From our recent studies it became apparent that lipophilicity is an important determinant for this G-protein activation, but the influence of basicity remained unknown. We prepared seven novel 2-alkyl-substituted histamines and five novel 2-alkyl-substituted hydroxyethylimidazoles and studied their effects on high-affinity guanosine triphosphate (GTP) hydrolysis in membranes of the human leukemia cell line, HL-60. 2-Octylhistamine was found to be the most effective GTPase activator among 2-substituted histamines presently available (150% stimulation above basal), and 2-tetradecylhistamine is the most potent substance in this regard (pEC(50) = 5.9). Branching of the alkyl chain and the introduction of an ether group adversely affected GTPase activation. Compared to a phenyl ring, a bulky adamantyl sphere enhanced G-protein-stimulatory activity. In the case of 2-(3-bromophenyl)histamine, 2-adamantylhistamine and 2-(3-phenylpropyl)histamine, replacement of the aminoethyl group by a hydroxyethyl group at the imidazole greatly reduced GTPase-activating properties, pointing to the importance of the basic domain in the activation process. Unexpectedly, however, in the case of a very lipophilic substituent (heptadecyl chain) the exchange of the aminoethyl group by a hydroxyethyl group had no substantial inhibitory effect, indicating that the presence of a primary amine is not a conditio sine qua non for a substance being a receptor-independent G-protein activator. Concerning histamine H-1-receptors the newly prepared compounds proved to be weak antagonists.