3-benzyl-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 738603-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-(2-thienyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-Benzyl-2-thiophen-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 738603-63-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD01613979
• 分子量: 320.415
• InChiKey: XHZGMSUOQHMAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-、吡咯啉基喹唑啉和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1016-1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using [Hmim][NO3]: An eco-friendly protocol
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Mohammad Soltani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1002/jhet.721

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of a series of 2,3‐disubstituted‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones is described via one‐pot condensation reaction of isatoic anhydride, aryl aldehydes, and primary amines using a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim][NO3], as a catalyst and medium. The present protocol enjoys convenient reaction and simple work‐up, greenness, short reaction times, and reusable catalyst

  描述了通过使用布朗斯台德酸的苯磺酸酐，芳基醛和伯胺的一锅缩合反应，合成一系列2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮的有效方法。离子液体[Hmim] [NO 3 ]，作为催化剂和介质。本方案具有反应方便，后处理简单，绿色，反应时间短，催化剂可重复使用以及反应条件温和的特点。J.杂环化​​学。（2011）。
• NOUVEAUX COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE PROTECTRICE VIS-A-VIS DE TOXINES AU MODE D'ACTION INTRACELLULAIRE
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2909184B1

  公开（公告）日：2021-03-31