3-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 627056-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone；3-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 627056-19-3
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: SODOTVLOGAZANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  490.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-N-(4-fluorophenyl)benzamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以30%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of 2,3-diaryl-4(3H)-quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0201-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Three-Component Coupling of Anthranilamides with Isocyanides and Arylboronic Acids: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Chun Qian、Kui Liu、Shou-Wei Tao、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Shi-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01218

  日期：2018.8.17

  A novel palladium-catalyzed oxidative three-component coupling of easily accessible N-substituted anthranilamides with isocyanides and arylboronic acids is achieved. This protocol offers an alternative approach toward 2,3-disubstituted quinazolinones with a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。
• Complementary Reactivity in Selective Radical Processes: Electrochemistry of Oxadiazolines to Quinazolinones
  作者：Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01676

  日期：2021.7.2

  Electrochemistry has recently emerged as a sustainable approach for efficiently generating radical intermediates utilizing eco-friendly electric energy. An electrochemical process was developed to transform 1,2,4-oxadiazolines under mild conditions. The electrochemical N–O bond cleavage at a controlled oxidation potential led to the selective synthesis of quinazolinone derivatives that could not be

  电化学最近已成为利用环保电能有效生成自由基中间体的可持续方法。开发了一种在温和条件下转化 1,2,4-恶二唑啉的电化学过程。在受控氧化电位下电化学 N-O 键断裂导致选择性合成喹唑啉酮衍生物，而光催化自由基过程无法获得，这表明自由基过程中存在互补的反应性。基于密度泛函理论的研究充分揭示了电化学反应途径。
• Iron-Catalyzed One-Pot 2,3-Diarylquinazolinone Formation from 2-Nitrobenzamides and Alcohols
  作者：Huamin Wang、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402350x

  日期：2013.9.20

  A novel approach for the synthesis of 2,3-diarylquinazolinones using iron as catalyst is described. Various 2-nitro-N-arylbenzamides reacted with benzylic alcohols to selectively give the corresponding products in the absence of external oxidant or reductant.
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2,3-diaryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：M. R. Yadav、S. T. Shirude、A. Parmar、R. Balaraman、R. Giridhar

  DOI：10.1007/s10593-006-0201-4

  日期：2006.8