N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)sulfamide | 352275-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)sulfamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)sulfamoyl]carbamate
• CAS: 352275-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: IQXKNZPVDQRYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)sulfamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基苯基)硫二酰胺
  参考文献：
  名称：

  氮芥制衍生的新型磺酰基环脲的合成及抗肿瘤评价。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9647-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶-1-基磺酰基]氮杂酰胺：一种新的磺酰化剂。对胺的结构和反应性。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了新的氨磺酰化试剂2的合成，结构和对胺的反应性。化合物2允许胺在非常温和的条件下氨磺酰化，以高收率得到磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0161312

文献信息

• Convenient Synthesis of Novel <i>N</i>-Acylsulfonamides Containing Phosphonate Moiety
  作者：Wahida Boufas、Hadjer Cheloufi、Fouzia Bouchareb、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426507.2014.931398

  日期：2015.1.2

  Abstract The present study describes a convenient method for the synthesis of new N-acylsulfonamides containing phosphonate moiety. The N-acylsulfonamides were prepared starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI) in four steps (carbamoylation, sulfamoylation, deprotection, and acylation). Trimethylphosphite has been used to introduce the phosphonate moiety into N-acylsulfonamides via Arbuzov reaction

  图形摘要 摘要 本研究描述了一种合成含有膦酸酯部分的新型 N-酰基磺酰胺的简便方法。N-酰基磺酰胺以氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 为原料，分四步（氨基甲酰化、氨磺酰化、脱保护和酰化）制备。亚磷酸三甲酯已用于通过 Arbuzov 反应将膦酸酯部分引入 N-酰基磺酰胺中。
• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。
• Synthesis and antibacterial activity of sulfonamides. SAR and DFT studies
  作者：Wahida Boufas、Nathalie Dupont、Malika Berredjem、Kamel Berrezag、Imène Becheker、Hajira Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.066

  日期：2014.9

  A series of substituted sulfonamide derivatives were synthesized from chlorosulfonyl isocyanate (CSI) in tree steps (carbamoylation, sulfamoylation and deprotection). Antibacterial activity in vitro of some newly formed compounds investigated against clinical strains Gram-positive and Gram-negative: Escherichia coli and Staphylococcus aureus applying the method of dilution and minimal inhibition concentration (MIC) methods. These compounds have significant bacteriostatic activity with totalities of bacterial strains used. OFT calculations with B3LYP/6-31G(d) level have been used to analyze the electronic and geometric characteristics deduced for the stable structure of three compounds presenting conjugation between a nitrogen atom N through its lone pair and an aromatic ring next to it. The principal quantum chemical descriptors have been correlated with the antibacterial activity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard
  作者：H. Cheloufi、B. Belhani、T. S. Ouk、R. Zerrouki、N.-E. Aouf、M. Berredjem

  DOI：10.1007/s11030-015-9647-6

  日期：2016.5

  A new series of sulfonylcycloureas derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antitumor activity against four cancer cell lines (A431, Jurkat, U266, and K562). These compounds were prepared by the condensation of several sulfonamides (2a–m) with ethyl bis(2-chloroethyl)carbamate (1a). The relative cytotoxicity of these new derivatives in comparison to chlorambucil is reported

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。
• <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-<i>N</i>-[4- (dimethylazaniumylidene)-1,4- dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide: A New Sulfamoylating Agent. Structure and Reactivity toward Amines
  作者：Jean-Yves Winum、Loic Toupet、Véronique Barragan、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1021/ol0161312

  日期：2001.7.1

  [structure: see text] Synthesis, structure, and reactivity toward amines of the new sulfamoylating reagent 2 are described. Compound 2 allowed sulfamoylation of amines under very mild conditions to give sulfamide derivatives in good yields.

  [结构：见正文]描述了新的氨磺酰化试剂2的合成，结构和对胺的反应性。化合物2允许胺在非常温和的条件下氨磺酰化，以高收率得到磺酰胺衍生物。