12-benzyl-6-thioxo-11b,12-dihydro-6H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13(7H)-one | 1486520-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-benzyl-6-thioxo-11b,12-dihydro-6H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13(7H)-one
• 英文别名: 12-benzyl-6-thioxo-6,7,11b,12-tetrahydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one；12-Benzyl-6-sulfanylidene-7,11b-dihydroquinazolino[1,2-c]quinazolin-13-one；12-benzyl-6-sulfanylidene-7,11b-dihydroquinazolino[1,2-c]quinazolin-13-one
• CAS: 1486520-92-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃OS
• 分子量: 371.462
• InChiKey: OVKRTGIFAMDYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 、 12-benzyl-6-thioxo-11b,12-dihydro-6H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13(7H)-one 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以41%的产率得到2-((13-oxo-12-benzyl-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-6-yl)thio)-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel thioxo-quinazolino[3,4-$a$]quinazolinones

  摘要：

  合成了多种硫代喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉酮，并对其在MOLT-4（淋巴母细胞白血病）和MCF-7（乳腺腺癌）细胞系中的细胞毒性进行了评估。目标化合物的合成始于异香豆酸酐。异香豆酸酐与苄胺和2-硝基苯甲醛的连续反应、硝基的还原以及与CS$_{2}$的反应得到12-苄基-6-硫代-6,7,11b,12-四氢-13$H$-喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉-13-酮。后者与多种2-氯-$N$-取代乙酰胺反应，获得相应的融合喹嗪啉酮衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1512-80
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 12-benzyl-6-thioxo-11b,12-dihydro-6H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel thioxo-quinazolino[3,4-$a$]quinazolinones

  摘要：

  合成了多种硫代喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉酮，并对其在MOLT-4（淋巴母细胞白血病）和MCF-7（乳腺腺癌）细胞系中的细胞毒性进行了评估。目标化合物的合成始于异香豆酸酐。异香豆酸酐与苄胺和2-硝基苯甲醛的连续反应、硝基的还原以及与CS$_{2}$的反应得到12-苄基-6-硫代-6,7,11b,12-四氢-13$H$-喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉-13-酮。后者与多种2-氯-$N$-取代乙酰胺反应，获得相应的融合喹嗪啉酮衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1512-80

文献信息

• Novel Four-Step Synthesis of Thioxo-quinazolino[3,4-<i>a</i>]quinazolinone Derivatives
  作者：Behnaz Shafii、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1080/00397911.2013.800211

  日期：2014.1.17

  Abstract A novel synthesis of thioxo-quinazolino[3,4-a]quinazolinone framework was developed through a four-step reaction starting from isatoic anhydride. The resulting 2-aminobenzamides from the reaction of isatoic anhydride and different amines underwent coupling–cyclization reaction with 2-nitrobenzaldehydes, reduction of nitro group, and then cyclization reaction with carbon disulfide (CS2). All

  摘要 通过以靛红酸酐为原料的四步反应，开发了一种新的硫代-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮骨架的合成方法。由靛红酸酐和不同胺反应得到的 2-氨基苯甲酰胺与 2-硝基苯甲醛进行偶联-环化反应，硝基还原，然后与二硫化碳 (CS2) 进行环化反应。所有步骤均在简单且用户友好的条件下在短时间内进行，无需使用昂贵的催化剂或试剂。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis and cytotoxicity of novel thioxo-quinazolino[3,4-$a$]quinazolinones
  作者：Negar MOHAMMADHOSSEINI、Mina SAEEDI、Shahram MORADI、Mohammad MAHDAVI、Omidreza FIRUZI、Alireza FOROUMADI、Abbas SHAFIEE

  DOI：10.3906/kim-1512-80

  日期：——

  Various thioxo-quinazolino[3,4-$a$]quinazolinones were prepared and evaluated for their cytotoxicity in MOLT-4 (lymphoblastic leukemia) and MCF-7 (breast adenocarcinoma) cell lines. Synthesis of the target compounds was started from isatoic anhydride. Successive reaction of isatoic anhydride with benzylamine and 2-nitrobenzaldehyde, reduction of the nitro group, and reaction with CS$_2}$ gave 12-benzyl-6-thioxo-6,7,11b,12-tetrahydro-13$H$-quinazolino[3,4-$a$]quinazolin-13-one. The latter compound reacted with various 2-chloro-$N$-substituted acetamides to afford the corresponding fused quinazolinone derivatives.

  合成了多种硫代喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉酮，并对其在MOLT-4（淋巴母细胞白血病）和MCF-7（乳腺腺癌）细胞系中的细胞毒性进行了评估。目标化合物的合成始于异香豆酸酐。异香豆酸酐与苄胺和2-硝基苯甲醛的连续反应、硝基的还原以及与CS$_2}$的反应得到12-苄基-6-硫代-6,7,11b,12-四氢-13$H$-喹嗪啉[3,4-$a$]喹嗪啉-13-酮。后者与多种2-氯-$N$-取代乙酰胺反应，获得相应的融合喹嗪啉酮衍生物。