allyl 4-vinylbenzoate | 16215-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-vinylbenzoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-ethenylbenzoate
• CAS: 16215-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MFEOBOOZMGPKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-vinylbenzoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到diallyl 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子乙烯基芳烃的高选择性电还原线性二聚化

  摘要：

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132535
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到allyl 4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于氮烯和卡宾转移反应的自支撑多相二铑(II)催化剂

  摘要：

  通过RhCl 3与金刚烷-1,3-二羧酸的还原连接制备了一种新的自支撑Rh 2 A 4物种。该催化剂已被证明适用于一系列氮烯转移反应，同时也适用于卡宾转移。重要的是，该催化剂可以通过一锅两步程序制备并直接使用，并且可以重复使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301114

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Highly selective electroreductive linear dimerization of electron-deficient vinylarenes
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Qiansong Gao、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132535

  日期：2021.12

  A direct electroreductive dimerization of electron-deficient vinylarenes for the synthesis of 1,4-diarylbutane has been developed using a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes at room temperature. The control and deuterium-labeling experiments of electroreductive dimerization suggest that the hydrogen source comes from the solvent CH3CN. This protocol provides a mild and efficient

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。
• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Difunctionalization of Alkenes with CO ₂ and Silanes or C(sp ³ )−H Alkanes
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Hui Cao、Han‐Wee Ong、Jin‐Hui Xu、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201811266

  日期：2018.12.21

  Catalytic alkene difunctionalization via Si−H and C−H activations represents an ideal atom‐ and step‐economic pathway for quick assembly of molecular complexity. We herein developed a visible‐light‐promoted metal‐free difunctionalization of alkenes using abundant CO2 and readily available Si−H and C(sp3)−H bonds as feedstocks. Through the merger of photoredox and hydrogen‐atom‐transfer catalysis, a

  通过Si-H和C-H活化的催化烯烃双官能化代表了快速组装分子复杂性的理想原子和阶梯经济途径。我们在此开发了一种使用大量CO 2和易于获得的Si-H和C（sp 3）-H键作为原料的烯烃的可见光促进无金属双官能团化方法。通过光氧化还原和氢原子转移催化的合并，可以从简单的烯烃中直接获得各种增值化合物，例如β-硅酸羧酸和带有γ-杂原子的酸（例如，N，O，S）以氧化还原中性的方式。
• Chemo- and Regioselective Organo-Photoredox Catalyzed Hydroformylation of Styrenes via a Radical Pathway
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Yueteng Zhang、Yongqiang Zhang、Patrick S. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b05082

  日期：2017.7.26

  Importantly, under the optimized reaction conditions the benzylic radical formed in this manner is reduced by SET from the anion radical of 4CzIPN to generate a benzylic anion. Finally, protonation produces the hydroformylation product. By using the new protocol, aldehydes can be generated regioselectively in up to 90% yield. A broad array of functional groups is tolerated in the process, which takes place

  描述了空前的，化学和区域选择性的有机光氧化还原催化的芳基烯烃与二乙氧基乙酸作为甲酰化试剂的加氢甲酰化反应。与传统的过渡金属促进的离子加氢甲酰化反应相反，新工艺遵循独特的光氧化还原促进的自由基途径。在此过程中，二乙氧乙酸通过染料（4CzIPN）进行光催化，顺序氧化-脱羧途径，区域和化学选择性地产生的甲酰基自由基等同物添加到苯乙烯底物中。重要的是，在优化的反应条件下，以这种方式形成的苄基被SET从4CzIPN的阴离子基团还原而生成苄基阴离子。最后，质子化产生加氢甲酰化产物。通过使用新协议，可以选择性地以最高90％的产率生成醛。在该过程中可以耐受多种官能团，该过程在温和的无金属条件下进行。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。