1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzene | 62358-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3,3-diethoxy-1-(p-methylphenyl)-1-propyne；3,3-diethoxy-1-(4-methylphenyl)propyne；1-(4-tolyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne；p-tolyl-propiolaldehyde diethylacetal；p-Tolyl-propiolaldehyd-diaethylacetal；4-Methyl-phenylpropiolaldehyd-dietylacetal
• CAS: 62358-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HWNGOQSQWWWLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以461 mg的产率得到(4-甲基苯基)炔丙醛
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Wille; Knoerr, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 841,850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• Palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of 3,3-dialkoxy-1-aryl-1-propynes. An approach to 3-aryl- and 3-vinylquinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00557-1

  日期：1996.7

  Acetylenic acetals and ketals have been reacted with aryl and vinyl halides to generate hydroarylation and hydrovinylation products. The reaction proceeds with high regioselectivity. The carbopalladation step appears to be mainly controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon bearing the acetal group. The reaction has been employed to develop a

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。
• CuI-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with dialkoxycarbenes: a general method for the synthesis of unsymmetrical propargylic acetals
  作者：Tiebo Xiao、Ping Zhang、Yang Xie、Jun Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00614c

  日期：——

  A general source of dialkoxycarbenes, 2,2-dialkoxy-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazolines, have been successfully employed as coupling partners in CuI-catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes, which afforded various unsymmetrical propargylic acetals in good yields.

  dialkoxycarbenes的一般来源，2,2-二烷氧基-5,5-二甲基Δ 3 -1,3,4-恶二唑啉，已被成功地用作与末端炔烃，得到的CuI催化的交叉偶联反应偶联配偶各种不对称的炔丙基缩醛，收率高。
• Blue light photoredox-catalysed acetalation of alkynyl bromides
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1039/c9ra06596b

  日期：——

  Herein, we report an organo-photoredox-based protocol using 2,2-diethoxyacetic acid as the acetal source to achieve acetalation of alkynyl bromides to afford various alkynyl acetal products.

  在这里，我们报告了一种基于有机光氧还原的协议，使用2,2-二乙氧基乙酸作为缩醛源，实现炔基溴化物的缩醛化反应，从而得到各种炔基缩醛产物。
• Chirality and conformational changes in 4,5-diaryltriphenylenes
  作者：A.H.A. Tinnemans、W.H. Laarhoven

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80041-1

  日期：1979.1

  Line-shape analysis of temperature dependent NMR spectra of several substituted 4,5-diphenyl-triphenylenes has been performed to determine the free energy of activation for rotation (ΔGrot*) of the phenyl groups. The rotational barrier (ΔGrot*) depends on the presence and position of substituents on the phenyl groups; it is the largest in compounds with ortho-substituents. The independent determined

  已被执行的几个取代的4,5-二苯基苯并菲依赖于温度的NMR谱的线形分析来确定的自由能激活旋转（ΔG腐*）的苯基基团。旋转阻挡（ΔG腐*）取决于在苯基基团的取代基的存在和位置; 它是具有邻位取代基的化合物中最大的。独立确定外消旋（ΔG的活化自由能外消旋*）约等于ΔG腐*在4-苯基-5-（3,5-二甲基苯基）三亚苯，但是在4,5-双- （3,5-二甲基苯基）菲ΔG RAC *比ΔG大得多腐*。可以得出结论，外消旋不是通过苯基保持平行的过程发生的，而是通过分子移动（其中苯基彼此像齿轮一样旋转）发生的。