(±)-3-tert-butyl 5-methyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1240289-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-tert-butyl 5-methyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 3-O-methyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1240289-60-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: PCJBPVLFFDCYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 3-氰基苯甲醛 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到(±)-3-tert-butyl 5-methyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型氰基氢吡啶类化合物作为强盐皮质激素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近报道了一种新的1,4-二氢吡啶5a，在C3位上含有一个氰基，在体外具有出色的盐皮质激素受体（MR）拮抗剂，并且没有钙通道阻滞剂（CCB）活性。在本研究中，我们报道了这种新颖的氰基酯二氢吡啶类新序列的结构活性关系，该关系导致R 6取代的类似物具有改善的代谢稳定性，同时保持出色的MR拮抗剂活性和对其他核受体的选择性。通过在R 6处引入五元环杂环进一步优化结构所产生的化合物具有出色的MR拮抗剂效价和合适的药代动力学特征。在对Dahl盐敏感的高血压大鼠模型中有前途的工具化合物的体内研究表明，降压（BP）与类固醇MR拮抗剂依普利农相似，为非类固醇，口服有效的MR拮抗剂提供了概念验证（POC） 。

  DOI：

  10.1021/jm100506y

文献信息

• Discovery of new symmetrical and asymmetrical nitrile-containing 1,4-dihydropyridine derivatives as dual kinases and P-glycoprotein inhibitors: synthesis, <i>in vitro</i> assays, and <i>in silico</i> studies
  作者：Mohamed H. Saad、Tarek F. El-Moselhy、Nabaweya S, El-Din、Ahmed B. M. Mehany、Amany Belal、Mohammed A. S. Abourehab、Haytham O. Tawfik、Mervat H. El-Hamamsy

  DOI：10.1080/14756366.2022.2120478

  日期：2022.12.31

  Abstract Two new series of symmetric (1a-h) and asymmetric (2a-l) 1,4-DHP derivatives were designed, synthesised, and evaluated as anticancer agents. In vitro anticancer screening of target compounds via National cancer institute “NCI” revealed that analogues 1g, 2e, and 2l demonstrated antiproliferative action with mean growth inhibition percentage “GI%” = 41, 28, and 64, respectively. The reversal

  摘要 设计、合成和评估了两个新系列的对称 ( 1a-h)和不对称 ( 2a-l) 1,4-DHP 衍生物作为抗癌剂。通过国家癌症研究所“NCI”对目标化合物进行的体外抗癌筛查显示，类似物1g、2e和2l具有抗增殖作用，平均生长抑制百分比“GI%”分别为 41、28 和 64。检查了化合物1g、2e和2l的逆转阿霉素 (DOX) 作用，并说明了具有更好的 IC 50 细胞毒活性= 1.12、3.64 和 3.57 µM，分别。通过估计它们的表皮生长因子受体 (EGFR)、人表皮生长因子受体 2 (HER-2) 和布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 来检查最活跃的抗癌类似物1g、2e和2l的推定作用机制) 抑制活性。此外，还评估了目标化合物对六种不同病原体的抗菌活性，然后确定了最活跃的类似物的最小抑制浓度“MIC”值。实现了分子对接研究，以了解所选抑制剂与不同生物靶标之间的相互作用模式。