2-hydroxyethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 110962-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl) 5-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；5-O-(2-hydroxyethyl) 3-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 110962-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO₅
• 分子量: 400.259
• InChiKey: CTNMYOBOYZXFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 2-hydroxyethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,6-dimethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-nicotinoyloxyethyl)ester-5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非洛地平与二氢吡啶-吡啶鎓盐氧化还原化学传递系统偶联的合成，生物学评估，钙通道拮抗剂活性和抗惊厥活性。

  摘要：

  使用改良的Hantzsch反应制备3-（2-羟乙基）5-甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2,3-二氯苯基）-3,5-吡啶二羧基（7） ，然后加工成3- [2-[[（1-甲基-1,4-二氢吡啶-3-基）羰基]氧基]乙基] 5-甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4 -（2，3-二氯苯基）-3，5-吡啶二甲酸[10，非洛地平化学递送系统（CDS）]。当量的3-（2-羟乙基）7（IC50 = 3.04 x 10（-8）M）和非洛地平-CDS（10，IC50 = 3.10 x 10（-8）M）分别是2倍和21倍与参考药物尼莫地平（IC50 = 1.49 x 10（-8）M）和非洛地平（IC50 = 1.45 x 10（-9）M）相比，钙通道拮抗剂的效价更低。化合物7、10，尼莫地平和非洛地平具有高度亲脂性（分别为Kp = 236、366、187和442）。3-（2-羟乙基）7，非洛地平-CD

  DOI：

  10.1021/jm960531r
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloroethyl 2-(2,3-dichlorobenzylidene)-3-oxobutanoate 、 β-氨基巴豆酸甲酯 以11%的产率得到2,6-dimethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid methyl ester 2-chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0371492B1

文献信息

• US5658934A
  申请人：——

  公开号：US5658934A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Process for the preparation of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0371492B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• Synthesis, Biological Evaluation, Calcium Channel Antagonist Activity, and Anticonvulsant Activity of Felodipine Coupled to a Dihydropyridine−Pyridinium Salt Redox Chemical Delivery System
  作者：Sai-hay Yiu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm960531r

  日期：1996.1.1

  felodipine-chemical delivery system (CDS)]. The equipotent 3-(2-hydroxyethyl) 7 (IC50 = 3.04 x 10(-8) M) and felodipine-CDS (10, IC50 = 3.10 x 10(-8) M) were, respectively, 2- and 21-fold less potent calcium channel antagonists than the reference drugs nimodipine (IC50 = 1.49 x 10(-8) M) and felodipine (IC50 = 1.45 x 10(-9) M). Compounds 7, 10, nimodipine, and felodipine are highly lipophilic (Kp = 236, 366, 187

  使用改良的Hantzsch反应制备3-（2-羟乙基）5-甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2,3-二氯苯基）-3,5-吡啶二羧基（7） ，然后加工成3- [2-[[（1-甲基-1,4-二氢吡啶-3-基）羰基]氧基]乙基] 5-甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4 -（2，3-二氯苯基）-3，5-吡啶二甲酸[10，非洛地平化学递送系统（CDS）]。当量的3-（2-羟乙基）7（IC50 = 3.04 x 10（-8）M）和非洛地平-CDS（10，IC50 = 3.10 x 10（-8）M）分别是2倍和21倍与参考药物尼莫地平（IC50 = 1.49 x 10（-8）M）和非洛地平（IC50 = 1.45 x 10（-9）M）相比，钙通道拮抗剂的效价更低。化合物7、10，尼莫地平和非洛地平具有高度亲脂性（分别为Kp = 236、366、187和442）。3-（2-羟乙基）7，非洛地平-CD