4-N-dansyl-5′-O, 3′-O-di-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxycytidine | 1450807-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-dansyl-5′-O, 3′-O-di-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxycytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1450807-75-6
• 化学式: C₃₃H₅₂N₄O₆SSi₂
• 分子量: 689.036
• InChiKey: CYUUBDKDLRIYGI-PVTPYKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-dansyl-5′-O, 3′-O-di-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxycytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-N-dansyl-2′-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  DNSC: a fluorescent, environmentally sensitive cytidine derivative for the direct detection of GGG triad sequences

  摘要：

  本研究的目标是开发一种对环境敏感的荧光核苷，合成了一种新型修饰的2'-脱氧胞苷DNSC，该核苷在N4位上带有5-(二甲氨基)萘-1-磺酰（dansyl）基团，并测试了其在单体和寡聚体状态下的性质。DNSC在其dansyl和胞苷单元之间发生分子内光诱导电子转移，导致荧光的显著变化，具体取决于溶剂的选择。此外，包含DNSC的寡核苷酸的荧光行为和热稳定性取决于侧翼和邻近碱基的性质。值得注意的是，DNSC仅在包含GGG三联体序列的完全配对的双链DNA中表现出荧光增强。DNSC的环境敏感性可作为荧光工具，用于监测DNA与其他生物分子（包括DNA、RNA和蛋白质）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41222a
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 2',3'-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-2'-脱氧胞苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-N-dansyl-5′-O, 3′-O-di-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  DNSC: a fluorescent, environmentally sensitive cytidine derivative for the direct detection of GGG triad sequences

  摘要：

  本研究的目标是开发一种对环境敏感的荧光核苷，合成了一种新型修饰的2'-脱氧胞苷DNSC，该核苷在N4位上带有5-(二甲氨基)萘-1-磺酰（dansyl）基团，并测试了其在单体和寡聚体状态下的性质。DNSC在其dansyl和胞苷单元之间发生分子内光诱导电子转移，导致荧光的显著变化，具体取决于溶剂的选择。此外，包含DNSC的寡核苷酸的荧光行为和热稳定性取决于侧翼和邻近碱基的性质。值得注意的是，DNSC仅在包含GGG三联体序列的完全配对的双链DNA中表现出荧光增强。DNSC的环境敏感性可作为荧光工具，用于监测DNA与其他生物分子（包括DNA、RNA和蛋白质）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41222a