N‐(thiophen‐2‐ylmethyl)‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carboxamide | 546065-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N‐(thiophen‐2‐ylmethyl)‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-N-(2-thiophenmethyl)carboxamide；2-oxo-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-chromene-3-carboxamide；2-oxo-N-(thiophen-2-ylmethyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 546065-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD03392295
• 分子量: 285.323
• InChiKey: GQYRZMALICTHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以65%的产率得到N‐(thiophen‐2‐ylmethyl)‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Das, Asish R.; Medda, Arunima; Singha, Raghunath, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1124 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activities, and DNA binding of coumarin‐3‐formamido derivatives
  作者：Jiuzhou Shi、Wen Lu、Jichao Chen、Lu Sun、Shilong Yang、Mengyi Zhou、Li Xu、Ying Ma、Long Yu

  DOI：10.1002/ardp.202000236

  日期：2021.2

  Ten coumarin-3-formamido derivatives, N-benzyl-coumarin-3-carboxamide (2), N-fluorobenzyl-coumarin-3-carboxamide (3-5), N-methoxybenzyl-coumarin-3-carboxamide (6-8), N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N-(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), were synthesized and characterized. Compound 5 crystallizes in

  十香豆素-3-甲酰胺衍生物、N-苄基-香豆素-3-甲酰胺(2)、N-氟苄基-香豆素-3-甲酰胺(3-5)、N-甲氧基苄基-香豆素-3-甲酰胺(6-8) , N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N -(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), 合成并表征。化合物5在单斜晶系P21/c空间群中结晶，在一个晶胞中具有四个化学式；化合物5分子通过分子间氢键和C⋯Cπ堆积自组装成二维超分子结构。检查了这些化合物对 HeLa（宫颈癌）、MCF-7（乳房）、A549（肺）、HepG2（肝）和人脐静脉 (HUVEC) 细胞的潜在抗癌作用。与化合物1-8和10-11相比，化合物
• Das, Asish R.; Medda, Arunima; Singha, Raghunath, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1124 - 1129
  作者：Das, Asish R.、Medda, Arunima、Singha, Raghunath、Samanta, Anuva、Guchhait, Nikhil

  DOI：——

  日期：——