5-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1099589-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-fluoro benzimidazole；6-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1099589-76-0
• 化学式: C₁₃H₈FN₃O₂
• 分子量: 257.224
• InChiKey: GARYTYHGZXJEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 对硝基苯甲酸 在 ice 、 碳酸氢钠 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds for regulating IgE

  摘要：

  本发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是过敏原IgE反应的抑制剂。这些化合物在过敏和/或哮喘或任何IgE为病因的疾病的治疗中是有用的。

  公开号：

  US20030100582A1

文献信息

• Benzimidazole analogs as down-regulators of IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：US06369091B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类二酰基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在过敏和/或哮喘的治疗中很有用，或者在IgE是致病的任何疾病中也很有用。
• Benzimidazole-2-Phenyl-Carboxamides as Dual-Target Inhibitors of BVDV Entry and Replication
  作者：Roberta Ibba、Federico Riu、Ilenia Delogu、Ilenia Lupinu、Gavino Carboni、Roberta Loddo、Sandra Piras、Antonio Carta

  DOI：10.3390/v14061300

  日期：——

  Bovine viral diarrhea virus (BVDV), also known as Pestivirus A, causes severe infection mostly in cattle, but also in pigs, sheep and goats, causing huge economical losses on agricultural farms every year. The infections are actually controlled by isolation of persistently infected animals and vaccination, but no antivirals are currently available to control the spread of BVDV on farms. BVDV binds the host cell using envelope protein E2, which has only recently been targeted in the research of a potent and efficient antiviral. In contrast, RdRp has been successfully inhibited by several classes of compounds in the last few decades. As a part of an enduring antiviral research agenda, we designed a new series of derivatives that emerged from an isosteric substitution of the main scaffold in previously reported anti-BVDV compounds. Here, the new compounds were characterized and tested, where several turned out to be potent and selectively active against BVDV. The mechanism of action was thoroughly studied using a time-of-drug-addition assay and the results were validated using docking simulations.

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）又称 Pestivirus A，主要引起牛的严重感染，也可引起猪、绵羊和山羊的严重感染，每年给农业农场造成巨大的经济损失。实际上，通过隔离持续感染的动物和接种疫苗可以控制感染，但目前还没有抗病毒药物可以控制 BVDV 在农场的传播。BVDV 利用包膜蛋白 E2 与宿主细胞结合，而这种蛋白直到最近才成为强效抗病毒药物研究的目标。相比之下，RdRp 在过去几十年中已被几类化合物成功抑制。作为持久抗病毒研究议程的一部分，我们设计了一系列新的衍生物，这些衍生物是通过对以前报道过的抗 BVDV 化合物中的主要支架进行同位取代而产生的。在这里，我们对新化合物进行了表征和测试，结果表明其中几种化合物对 BVDV 具有强效和选择性活性。利用加药时间测定法对其作用机制进行了深入研究，并利用对接模拟对结果进行了验证。
• BENZIMIDAZOLE ANALOGS AS DOWN-REGULATORS OF IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1079830A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US6369091B1
  申请人：——

  公开号：US6369091B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6911462B2
  申请人：——

  公开号：US6911462B2

  公开（公告）日：2005-06-28