5-fluoro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1010687-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-fluoro-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine；6-fluoro-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1010687-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: CCKWGYNTMASTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.16 g的产率得到5-fluoro-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)₂ mediated mild synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2065509

文献信息

• Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Parthasarathi Das、C. Kiran Kumar、K. Naresh Kumar、Md. Innus、Javed Iqbal、Nanduri Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.022

  日期：2008.2

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles is described. The reaction is promoted by dithiocarbamate and catalytic CuO. This procedure is general and can be applied to synthesize many potential drug candidates.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的方法。该反应由二硫代氨基甲酸酯和催化性CuO促进。该程序是通用的，可用于合成许多潜在的候选药物。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• Cu(OAc)₂ mediated mild synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles
  作者：Lei Han、LinLing Gan、Xiangnan Hu、Wei Li、Dali Zhu、Jiecheng Zheng、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2065509

  日期：2022.4.3