4-acetylamino-1-ethyl-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 91896-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-acetylamino-1-ethyl-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: N-(1-ethyl-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)acetamide
• CAS: 91896-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₅O
• 分子量: 273.27
• InChiKey: HMZAZJHJTFZUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 三正丙胺 、 氨 、 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 4-acetylamino-1-ethyl-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031

文献信息

• SARGES, REINHARD;HOWARD, HARRY R.;BROWNE, RONALD G.;LEBEL, LORRAINE A.;SE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2240-2254
  作者：SARGES, REINHARD、HOWARD, HARRY R.、BROWNE, RONALD G.、LEBEL, LORRAINE A.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• Triazoloquinoxalines as antidepressants and antifatigue agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0107455B1

  公开（公告）日：1986-07-09
• US4547501A
  申请人：——

  公开号：US4547501A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4623725A
  申请人：——

  公开号：US4623725A

  公开（公告）日：1986-11-18