(Z)-2-Cyan-2-(pyrrolidin-5-yliden)essigsaeure-methylester | 83132-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-2-Cyan-2-(pyrrolidin-5-yliden)essigsaeure-methylester
• 英文别名: α-Cyan-α-pyrrolidinyliden-2-essigsaeuremethylester；2-(Methoxycarbonylcyanomethylene)pyrrolidine；methyl 2-cyano-2-pyrrolidin-2-ylideneacetate
• CAS: 83132-84-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: KPMZIUUOFQMWAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Cyan-2-(pyrrolidin-5-yliden)essigsaeure-methylester 在 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(α-cyano-α-carboxymethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。焦谷氨酸衍生的β-烯氨基单酯和β-烯氨基腈的合成与反应性

  摘要：

  在焦谷氨酸系列，β-enaminoesters 3形成在2-位通过相应的麦德鲁姆衍生物开口6，和β-enaminonitriles 4通过处理氨基甲酸酯插烯得到5通过trimethytsilyl碘化物。简要检查了β-烯氨基酯3a的烷基化和酰化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310424
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-吡咯烷 、 氰乙酸甲酯 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-Cyan-2-(pyrrolidin-5-yliden)essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基吡咯烷和2-亚甲基四氢呋喃衍生物的Pmr光谱和顺反异构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568944

文献信息

• Enantioselective Reduction of Electrophilic C?C Bonds with sodium tetrahydroborate and ?semicorrin? cobalt catalysts
  作者：Marian Misun、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19960790404

  日期：1996.6.26

  ‘Semicorrin’ cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the corresponding ligands, are efficient catalysts for the enantioselective reduction of electrophilic CC bonds with NaBH4. The best selectivities (> 90% ee) are achieved with α,β-unsaturated carboxamides and carboxylates. Analogous α,β-unsaturated nitriles, sulfones, and phosphonates afford enantiomeric excesses of 50–70%

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。
• Novel Nickel(II) Complexes for the Catalytic Copolymerization of Ethylene and Carbon Monoxide: Polyketone Synthesis in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Wolfgang Kläui、Jochen Bongards、Guido J. Reiß

  DOI：10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3894::aid-anie3894>3.0.co;2-k

  日期：2000.11.3
• Saalfrank, Rolf W.; Struck, Oliver; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 837 - 840
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Struck, Oliver、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——