p-Me3GeC6H4CF3 | 100784-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Me3GeC6H4CF3
• 英文别名: Trimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]germane；trimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]germane
• CAS: 100784-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃Ge
• 分子量: 262.798
• InChiKey: OUCJWTNFRZCEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Me3GeC6H4CF3 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以10.4%的产率得到1-[¹⁸F]fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟或乙酰基次萤石的IVb类金属芳烃的区域特异性芳族氟脱金属

  摘要：

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82054-0
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 三甲基氯化锗 在 magnesium 、 methyl iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到p-Me3GeC6H4CF3
  参考文献：
  名称：

  芳基三甲基硅，锗和锡化合物的合成及光谱特征

  摘要：

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80344-3

文献信息

• MOERLEIN S. M., J. ORGANOMET. CHEM., 319,(1987) N 1, 29-39
  作者：MOERLEIN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• COENEN H. H.; MOERLEIN S. M., J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 1, 63-75
  作者：COENEN H. H.、 MOERLEIN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。
• Regiospecific aromatic fluorodemetallation of group IVb metalloarenes using elemental fluorine or acetyl hypofluorite
  作者：H.H. Coenen、S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82054-0

  日期：1987.6

  corresponding metallated anisyl- and toluyl- compounds were 2-fluoroanisole (< 16%) and benzylfluoride (< 5.5%). No direct hydrogen substitution was observed in the other substrates investigated. The high regiospecific fluorination yields obtained make aromatic fluorination of group IVb metallated arenes (especially of tin) a very attractive preparative fluorination and radio-labelling method.

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

表征谱图