3,5-di(thien-3-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 1311147-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,5-di(thien-3-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3,5-Di(thiophen-3-yl)-1,2,6-thiadiazin-4-one；3,5-di(thiophen-3-yl)-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 1311147-89-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂OS₃
• 分子量: 278.379
• InChiKey: GMQLDROIOWXECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(thien-3-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100 %的产率得到4-(thien-3-yl)-2-(thiophene-3-carbonyl)-1,2,5-thiadiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  光化学介导的 4H-1,2,6-噻二嗪环收缩形成 1,2,5-噻二唑-3(2H)-酮 1-氧化物

  摘要：

  在环境条件下用可见光和3 O 2处理的 1,2,6-噻二嗪转化为难以获得的 1,2,5-噻二唑 1-氧化物（35 个例子，产率 39-100%）。实验和理论研究表明，1,2,6-噻二嗪作为三线态光敏剂，产生1 O 2，​​然后进行化学选择性 [3 + 2] 环加成，得到内过氧化物，该内过氧化物通过选择性碳原子切除和完整的原子经济而收缩。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02673
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3,5-di(thien-3-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed C–C Coupling Reactions of 3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one

  摘要：

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura, Stille, and Sonogashira coupling reactions are reported for the electron-deficient heterocyclic scaffold 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (1). Furthermore, 3,5-di(thien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin4-one (7m) is further elaborated to afford the tetrathienyl 3,5-bis[(2,2'-bithien)-5-yl]-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9). All compounds are fully characterized.

  DOI：

  10.1021/ol201212b