2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribono-1,4-lactone | 106886-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-D-ribonolactone；5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranolactone；2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-1,4-ribonolactone；2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribonic-γ-lactone；2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-1,4-ribonolactone；D-Ribonic acid, 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-, gamma-lactone；(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 106886-17-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: CPUVTZVBZCRUQF-WXFUMESZSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribono-1,4-lactone 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1
  参考文献：
  名称：

  Einfache，regiospezifische合成von cycloalkenonen aus lactonen

  摘要：

  烷基膦酸锂与γ或δ-内酯的反应，然后氧化，生成2,5-或2,6-二氧代膦酸酯，它们可以分别环化成环戊烯酮或环己烯酮，构成从内酯到环烯酮的简单的区域特异性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84590-1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以73.6%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  秀光霉素全合成的新方法：中间产物及相关产物的立体化学研究

  摘要：

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86001-4

文献信息

• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• Glycosylidene Carbenes. Part 32
  作者：Sissi E. Mangholz、Karin Briner、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390202

  日期：2003.7

  Acylation and sulfonylation of the N,N′-unsubstituted glucosylidenespirodiaziridines 1A/1B 95 : 5 with Ac2O, BzCl, FmocCl, TsCl, (naphthalen-2-yl)sulfonyl, and (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl chloride, and concomitant rearrangement gave the acylated and sulfonylated gluconolactone hydrazones 2B–2G in 40–83% yield (Scheme 2). Similarly, the galacto and manno analogues 3A/3B 95 : 5 and 5A/5B 55 : 45

  酰化和磺酰化Ñ，Ñ ' -未取代的glucosylidenespirodiaziridines 1A / 1B 95：5用Ac 2 O，BzCl，FmocCl，的TsCl，（萘-2-基）磺酰基和（2,4,6-三异丙基）磺酰氯，并伴随重排得到酰化和磺酰化的葡萄糖酸内酯2B - 2G，收率40-83％（方案2）。类似地，半乳和甘露类似物3A / 3B 95：5和5A / 5B 55：45和甘露呋喃基亚砜-二氮丙啶将30个样品乙酰化并甲苯磺酸化，得到4A，4B， 6、31A和31B（55-73％产率；方案2和5）。15的N-二标签11A / 11B和14A / 14B表明的pseudoequatorial NH葡糖二氮丙啶1和的pseudoaxial NH半乳二氮丙啶3被优先乙酰化和甲苯磺酸化（方案3）。N-甲基化二氮丙啶19A / 19B的磺酰化72：28，22A/ 22B 85：15、25A
• A Direct Route to 3-(D-Ribofuranosyl)pyridine Nucleosides
  作者：Joseph A. Piccirilli、Tilman Krauch、Lawrence J. MacPherson、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19910740217

  日期：1991.3.13

  A route for synthesizing C-nucleosides with 2,6-substituted pyridines as heterocyclic aglycones is described. Condensation of appropriately substituted lithiated pyridines with ribono-1,4-lactone derivatives yields hemiacetal 4a–g (Table 1), which can be reduced by Et3SiH and BF3·Et2O to the corresponding C-nucleoside (see Scheme 1 for 4d β-D-5). Conditions are presented that optimize the amount of

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。
• Chiral 1,4-dicarbonyl-2,3-O-isopropylidene derivatives. Rapid racemization on standing
  作者：Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00007-1

  日期：1999.2

  1,4-Dicarbonyl-2,3-chiral derivatives are useful synthetic precursors for the preparation of carbocyclic rings but, in many cases, losses of optical purity have been reported, 1-Deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-D-erythro-hexo-2,5-diulose and 1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-erythro-hexo-2,5-diulose were synthesized from D-ribono-1,4-lactone. These compounds were selected to study the epimerizability of 2,3-O-isopropylidene-1,4-dicarbonyl derivatives. It was found that both compounds smoothly epimerize and partially racemize on standing. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.