2-氯-2,2-二氟-1,1-二苯基-乙醇 | 6312-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2,2-二氟-1,1-二苯基-乙醇
• 中文别名: 2-氯-2,2-二氟-1,1-二苯乙醇
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-1,1-diphenyl-ethanol
• 英文别名: 2-Chlor-2,2-difluor-1,1-diphenyl-aethanol；Difluorchlormethyl-diphenylcarbinol；2-Chloro-2,2-difluoro-1,1-diphenylethanol
• CAS: 6312-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClF₂O
• 分子量: 268.691
• InChiKey: UAEGZMZTWOOTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟-1,1-二苯基-乙醇 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 生成 1,1-difluoro-2,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  多元卤代醇与卤化剂的反应

  摘要：

  描述了多卤代醇CZ 3 C（CF 2 X）（CF 2 OH）与多种试剂的反应，其中Z为H，X和Y为H或F，与SF 4和PCl 5反应导致烯烃形成。CZ 2 C（CF 2 X）（CF 2 Y）。如果X和/或Y是氯，然后的PCl 5仍然得到相应的烯烃，而SF 4引起快速氯迁移和生产饱和化合物。当Z为Cl，X和Y均为F，与PCl 5（C 6 H 5）3 PBr反应生成烯烃2和（C 6 H 5）3 PI 2。SF 4和（C 6 H 5 PCl 2的反应不同，前者给出重排的饱和物质，而后者给出酰氯。描述了相关的反应并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97747-6
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 phenylmagnesium bromide 生成 2-氯-2,2-二氟-1,1-二苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  多元卤代醇与卤化剂的反应

  摘要：

  描述了多卤代醇CZ 3 C（CF 2 X）（CF 2 OH）与多种试剂的反应，其中Z为H，X和Y为H或F，与SF 4和PCl 5反应导致烯烃形成。CZ 2 C（CF 2 X）（CF 2 Y）。如果X和/或Y是氯，然后的PCl 5仍然得到相应的烯烃，而SF 4引起快速氯迁移和生产饱和化合物。当Z为Cl，X和Y均为F，与PCl 5（C 6 H 5）3 PBr反应生成烯烃2和（C 6 H 5）3 PI 2。SF 4和（C 6 H 5 PCl 2的反应不同，前者给出重排的饱和物质，而后者给出酰氯。描述了相关的反应并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97747-6

文献信息

• Grignard-mediated reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Eçe Çiftçi、Ross W. Harrington、Paul G. Waddell、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ob00541h

  日期：——

  lates and trapped with a range of electrophiles resulting in either reduction, reduction/aldol, reduction/Claisen condensation or reduction/aldol-Tishchenko products. In addition we demonstrate that 2,2-dichloro-1-arylethen-1-olates undergo counter-ion controlled Darzens condensations, which can be followed by a thermal rearrangement as a route to 1,3-diaryl-3-chloropropane-1,2-diones.

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。
• Effect on the geometry over the slow relaxation of the magnetization in a series of erbium(<scp>iii</scp>) complexes based on halogenated ligands
  作者：Jérôme Long、Dmitry M. Lyubov、Alexander A. Kissel'、Ilia A. Gogolev、Andrey A. Tyutyunov、Yulia V. Nelyubina、Fabrice Salles、Yannick Guari、Anton V. Cherkasov、Joulia Larionova、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1039/d2ce00856d

  日期：——

  We report the synthesis, crystal structures, and magnetic and theoretical investigations of five erbium complexes based on halogenated ligands with the respective formulas trans-[Er(L1)3(THF)2] (1), trans-[Er(L2)3(Ph3PO)2] (2), fac-[Er(L3)3(THF)3] (3), fac-[Er(L4)3(Ph3PO)3] (4), and [Er(L5)3] (5) (L1 = OCPh2(CF2Cl), L2 = OCPh(CF3)2, L3 = OCH(C6F5)2, L4 = OCHMe(C6F5), L5 = 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butylcarbazol-9-ide

  我们报告了基于卤化配体的五种铒配合物的合成、晶体结构以及磁性和理论研究，各自的分子式为trans -[Er(L 1 ) 3 (THF) 2 ] ( 1 )、trans -[Er(L 2 ) ) 3 (Ph 3 PO) 2 ] ( 2 ), fac -[Er(L 3 ) 3 (THF) 3 ] ( 3 ), fac -[Er(L 4 ) 3 (Ph 3 PO) 3 ] ( 4) 和 [Er(L 5 ) 3 ] ( 5 ) (L 1 = OCPh 2 (CF 2 Cl), L 2 = OCPh(CF 3 ) 2 , L 3 = OCH(C 6 F 5 ) 2 , L 4 = OCHMe(C 6 F 5 ), L 5 = 1,8-二溴-3,6-二叔丁基咔唑-9-ide, THF = 四氢呋喃)。调节实验条件允许控制所得配合物的配位几何结构。虽然1和2采用三角双锥几何形状，3和4表现出扭曲的八面体
• Preparation of and Fluoroalkylation with (Chlorodifluoromethyl)trimethylsilane, Difluorobis(trimethylsilyl)methane, and 1,1,2,2-Tetrafluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
  作者：Andrei K. Yudin、G. K. Surya Prakash、Denis Deffieux、Michael Bradley、Robert Bau、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja962990n

  日期：1997.2.1

  CF2BrCl reacts with aluminum/N-methylpyrrolidinone in the presence of chlorotrimethylsilane to give Me(3)SiCF(2)Cl in high yield. Similarly, CF2Br2 gives Me(3)SiCF(2)Br with bromotrimethylsilane. Chlorodifluoromethylation of aldehydes using Me(3)SiCF(2)Cl and a catalytic amount of TBAF in polar solvents occurs at room temperature, providing difluoromethylated alcohols in two steps. Electroreduction of Me(3)SiCF(2)Cl in the presence of chlorotrimethylsilane gives Me(3)SiCF(2)SiMe(3) (anion-derived product) and Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) (radical-derived product). Using THF/HMPA strongly favors the former, whereas THF/TDA-1 (tris(3,6-dioxaheptyl)amine) the latter. Me(3)SiCF(2)-SiMe(3) difluoromethylates aldehydes acting as a difluoromethylene dianion (''CF22-'' equivalent), whereas Me(3)SiCF(2)-CF(2)SiMe(3) acts at room temperature as an in situ source for the perfluorovinyl anion (due to beta-elimination of fluorotrimethylsilane). However, at low temperature the elimination pathway is suppressed and tetrafluoroethylene dianion (''-CF2CF2-'' equivalent) behavior is observed, The structure of Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) was analyzed by X-ray diffraction. All of the studied fluoroalkylating reagents are moisture- and air-stable and can be readily obtained from a single convenient precursor (CF2BrCl).
• Methyl-fluorinated Methyldiarylcarbinols and Related Compounds
  作者：Ernst D. Bergmann、P. Moses、M. Neeman、S. Cohen、A. Kaluszyner、S. Reuter

  DOI：10.1021/ja01572a051

  日期：1957.8
• Reactions of polyhalotertiary alcohols with halogenating agents
  作者：R.E.A. Dear、E.E. Gilbert、J.J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97747-6

  日期：1971.1

  Reactions of polyhalotertiary alcohols, CZ3C(CF2X) (CF2OH, with a variety of reagents are described. Where Z is H and X and Y are H or F, reaction with SF4 and PCl5 leads to olefin formation. CZ2C(CF2X) (CF2Y). If X and/or Y are chlorine, then PCl5 still gives the corresponding olefin, but SF4 causes a rapid chlorine migration and the production of saturated compounds. When Z is Cl and both X and

  描述了多卤代醇CZ 3 C（CF 2 X）（CF 2 OH）与多种试剂的反应，其中Z为H，X和Y为H或F，与SF 4和PCl 5反应导致烯烃形成。CZ 2 C（CF 2 X）（CF 2 Y）。如果X和/或Y是氯，然后的PCl 5仍然得到相应的烯烃，而SF 4引起快速氯迁移和生产饱和化合物。当Z为Cl，X和Y均为F，与PCl 5（C 6 H 5）3 PBr反应生成烯烃2和（C 6 H 5）3 PI 2。SF 4和（C 6 H 5 PCl 2的反应不同，前者给出重排的饱和物质，而后者给出酰氯。描述了相关的反应并提出了反应机理。