Benzyl-[(R)-1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine | 137769-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(R)-1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 137769-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: CEOSXFUWKWRLEP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-imino-1-(2-methoxyphenyl)ethane 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 (R)-cycphos 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 Benzyl-[(S)-1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine 、 Benzyl-[(R)-1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的亚胺不对称氢化

  摘要：

  亚胺ArC（Me）NCH 2 Ph（Ar = Ph，2-MeO-C 6 H 4，4 -MeO-C 6 H 4）在1：1 C下以1000 psig H 2氢化为相应的仲胺6 H 6 / MeOH，使用原位Rh I /（R）-环磷系统（环磷＝ Ph 2 PCH（C 6 H 11）CH 2 PPh 2）；在碘化物助催化剂存在下，在较低的温度（–25°C）下，最多可获得91％的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c39880001466

文献信息

• Rhodium(<scp>I</scp>)–sulfonated-bdpp catalysed asymmetric hydrogenation of imines in aqueous–organic two-phase solvent systems
  作者：József Bakos、Árpád Orosz、Bálint Heil、Mohamed Laghmari、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1039/c39910001684

  日期：——

  The imines ArC(Me)NCH2Ph (Ar = Ph, 2-MeO-C6H4, 3-MeO-C6H4, 4-MeO-C6H4) are hydrogenated to the corresponding amines with extremely high enantioselectivities up to 96% under very mild conditions, using rhodium complexes associated with sulfonated bdpp.

  利用与磺化 bdpp 相关联的铑络合物，在非常温和的条件下将亚胺 ArC(Me)NCH2Ph（Ar = Ph、2-MeO-C6H4、3-MeO-C6H4、4-MeO-C6H4）氢化为相应的胺，对映体选择性极高，可达 96%。
• Rhodium(I)-catalysed asymmetric hydrogenation of imines
  作者：Guo-Jun Kang、William R. Cullen、Michael D. Fryzuk、Brian R. James、James P. Kutney

  DOI：10.1039/c39880001466

  日期：——

  The imines ArC(Me)NCH2Ph (Ar = Ph, 2-MeO-C6H4, 4-MeO-C6H4) are hydrogenated to the corresponding secondary amines at 1000 psig H2, in 1 : 1 C6H6/MeOH, using an in situ RhI/(R)-cycphos system (cycphos = Ph2PCH(C6H11)CH2PPh2); a maximum of 91% enantiomeric excess (e.e.) is achieved at lower temperatures (–25 °C) in the presence of iodide cocatalyst.

  亚胺ArC（Me）NCH 2 Ph（Ar = Ph，2-MeO-C 6 H 4，4 -MeO-C 6 H 4）在1：1 C下以1000 psig H 2氢化为相应的仲胺6 H 6 / MeOH，使用原位Rh I /（R）-环磷系统（环磷＝ Ph 2 PCH（C 6 H 11）CH 2 PPh 2）；在碘化物助催化剂存在下，在较低的温度（–25°C）下，最多可获得91％的对映体过量（ee）。