N-(phenyl-thioureido)aminobicyclo(1,2,3,6-tetrahydrophthaloyl)dicarboximide | 1625646-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-thioureido)aminobicyclo(1,2,3,6-tetrahydrophthaloyl)dicarboximide
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-2-yl)-3-phenylthiourea；1-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-2-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 1625646-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: KUWFHMKHBBFLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-thioureido)aminobicyclo(1,2,3,6-tetrahydrophthaloyl)dicarboximide 在 sodium acetate 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-[(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylimine)]-bicyclo(1,2,3,6-tetrahydrophthaloyl)dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构阐明以及体外抗病毒和抗菌评估

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了硫代氨基脲，二羧酰亚胺，1,2,4-三唑-5-硫酮和4-氧代-1,3-噻唑烷的衍生物的合成。得到两种不同的二羧酸酐与4-取代的-3-硫代氨基脲反应，得到了硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。接下来，使用二羧酰亚胺衍生物在碱性介质中的环化反应制备1,2,4-三唑-5-硫酮。通过二羧酰亚胺与溴乙酸乙酯反应合成了4-氧代-1,3-噻唑烷。通过1 H和13分析所有获得的衍生物1 H NMR光谱，对于一种化合物，进行X射线晶体学分析。检查了细胞毒性的抗微生物，抗病毒和体外评估。根据初步的抗病毒筛选，化合物3和4对HSV-1和CVB3具有抗病毒活性。另外，化合物3显示出对人上皮细胞FaDu的选择性体外毒性作用，而不影响正常动物细胞系（Vero）。相同的衍生物3和4还显示出对参考微生物的广泛抗菌活性，并显示出抗菌和抗真菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1283-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(phenyl-thioureido)aminobicyclo(1,2,3,6-tetrahydrophthaloyl)dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构阐明以及体外抗病毒和抗菌评估

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了硫代氨基脲，二羧酰亚胺，1,2,4-三唑-5-硫酮和4-氧代-1,3-噻唑烷的衍生物的合成。得到两种不同的二羧酸酐与4-取代的-3-硫代氨基脲反应，得到了硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。接下来，使用二羧酰亚胺衍生物在碱性介质中的环化反应制备1,2,4-三唑-5-硫酮。通过二羧酰亚胺与溴乙酸乙酯反应合成了4-氧代-1,3-噻唑烷。通过1 H和13分析所有获得的衍生物1 H NMR光谱，对于一种化合物，进行X射线晶体学分析。检查了细胞毒性的抗微生物，抗病毒和体外评估。根据初步的抗病毒筛选，化合物3和4对HSV-1和CVB3具有抗病毒活性。另外，化合物3显示出对人上皮细胞FaDu的选择性体外毒性作用，而不影响正常动物细胞系（Vero）。相同的衍生物3和4还显示出对参考微生物的广泛抗菌活性，并显示出抗菌和抗真菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1283-x

文献信息

• Synthesis, Characterization and Evaluation of Antimicrobial and Antituberculosis Activities of New<i>N</i>-(Substituted-thioureido)aminobicyclo Dicarboximide and 3,4-Disubstituted 1,2,4-Triazolino-5-thione
  作者：Anna Pachuta-Stec、Urszula Kosikowska、Liliana Mazur、Marta Swatko-Ossor、Monika Pitucha、Anna Malm、Grażyna Ginalskad

  DOI：10.1002/jccs.201300362

  日期：2014.3

  The novel N‐(substituted‐thioureido)aminobicyclo dicarboximide and 3,4‐disubstituted 1,2,4‐triazolino‐5‐thione were synthesized and their antimicrobial and antituberculosis activities were examined. Selected dicarboxylic acid anhydrides were used to obtain derivatives of thiosemicarbazide and dicarboximide. Dicarboximides were also cyclized in the presence of an alkaline solution giving 1,2,4‐triazolino‐5‐thione

  合成了新颖的N-（取代-硫脲基）氨基双环二羧酰亚胺和3,4-二取代的1,2,4-三唑啉代-5-硫酮，并研究了它们的抗微生物和抗结核活性。选择的二羧酸酐用于获得硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。还可以在碱性溶液中将二羧酰亚胺环化，得到1,2,4-三唑啉-5-硫酮。所有化合物的化学结构用IR，确认1 H NMR，13 C NMR，X射线晶体学（6，11），元素分析。测量了衍生物的抗微生物和抗结核活性。
• Design, synthesis, structure elucidation and in vitro antiviral and antimicrobial evaluation
  作者：Anna Pachuta-Stec、Barbara Rajtar、Anna Biernasiuk、Zbigniew Karczmarzyk、Łukasz Świątek、Anna Malm、Waldemar Wysocki、Katarzyna Stepaniuk、Małgorzata Polz-Dacewicz、Monika Pitucha

  DOI：10.1007/s13738-017-1283-x

  日期：2018.4

  reaction of dicarboximide with ethyl bromoacetate. All obtained derivatives were analysed by 1H and 13C NMR spectra, and for one compound, the X-ray crystallography was done. Antimicrobial, antiviral and in vitro evaluations of cytotoxicity were examined. According to the preliminary antiviral screening, compounds 3 and 4 presented the antiviral activity against HSV-1 and CVB3. Additionally, compound 3 shows

  在这项研究中，我们描述了硫代氨基脲，二羧酰亚胺，1,2,4-三唑-5-硫酮和4-氧代-1,3-噻唑烷的衍生物的合成。得到两种不同的二羧酸酐与4-取代的-3-硫代氨基脲反应，得到了硫代氨基脲和二羧酰亚胺的衍生物。接下来，使用二羧酰亚胺衍生物在碱性介质中的环化反应制备1,2,4-三唑-5-硫酮。通过二羧酰亚胺与溴乙酸乙酯反应合成了4-氧代-1,3-噻唑烷。通过1 H和13分析所有获得的衍生物1 H NMR光谱，对于一种化合物，进行X射线晶体学分析。检查了细胞毒性的抗微生物，抗病毒和体外评估。根据初步的抗病毒筛选，化合物3和4对HSV-1和CVB3具有抗病毒活性。另外，化合物3显示出对人上皮细胞FaDu的选择性体外毒性作用，而不影响正常动物细胞系（Vero）。相同的衍生物3和4还显示出对参考微生物的广泛抗菌活性，并显示出抗菌和抗真菌的潜在活性。