1-(2'-hydroxy-4',5'-methylenedioxyphenyl)-3-phenylpropynone | 96249-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2'-hydroxy-4',5'-methylenedioxyphenyl)-3-phenylpropynone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-phenylpropynone；1-(6-Hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 96249-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: GGFLDRXIFWVPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  486.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 芝麻酚 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 1-(2'-hydroxy-4',5'-methylenedioxyphenyl)-3-phenylpropynone
  参考文献：
  名称：

  IX。不寻常的Friedel-Crafts反应。苯酚与α，β-不饱和酰氯的一步一步邻位酰化反应 2'-羟基查耳酮和山梨醇类似物的合成

  摘要：

  在室温下，溴化溴化镁苯酚盐1与α，β-不饱和酰氯2的反应提供了α，β-不饱和2-羟基芳基酮3的直接高选择性合成。通过这种方式有用地合成了2'-羟基查耳酮，包括山梨素3g的邻山梨醇基酚和邻丙醇基酚。该反应提供了在苯酚衍生物的精制中螯合控制方法的合成多功能性的另一个实例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85088-7

文献信息

• Metal Template<i>ortho</i>-Acylation of Phenols. Direct Synthesis of Salicylic Acid Chlorides and Derivatives
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Giovanni Bonini

  DOI：10.1055/s-1988-27701

  日期：——

  A direct synthesis of salicylic acid chlorides is achieved via "metal-driven" intracomplex acylation of bromomagnesium and aluminum phenoxides with phosgene. Salicylic acids 5 and some derivatives 6, 7 can be obtained by quenching the reaction mixture with convenient reagents. Moreover the reaction of lithium phenylacetylide with 3 provides a new convenient approach to ortho-hydroxyaryl alkynyl ketones like 8. The oriented complex 2, involving the metal phenoxide and phosgene is proposed to account for the ortho-regioselective control of the reaction.

  通过“金属驱动”的复合体内酰化反应，溴化镁和铝酚氧化物与光气反应，直接合成水杨酸氯化物。通过使用合适的试剂淬灭反应混合物，可以获得水杨酸及其一些衍生物。此外，锂苯乙炔与3的反应提供了一种新颖且便捷的方法，以合成类似8的邻羟基芳烃炔基酮。建议的定向复合体2包含金属酚氧化物和光气，旨在解释该反应的邻位区域选择性控制。
• BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;CASNATI, G.;MARCHESI, S.;SARTORI, G.;VIGNALI, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4081-4084
  作者：BIGI, F.、CASIRAGHI, G.、CASNATI, G.、MARCHESI, S.、SARTORI, G.、VIGNALI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Friedel-Crafts reactions, IX. One-step ortho-acylation of phenols with α,β-unsaturated acyl chlorides. Synthesis of 2'-hydroxychalcones and sorbicillin analogues
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Stefania Marchesi、Giovanni Sartori、Carlo Vignali

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85088-7

  日期：1984.1

  The reaction of bromomagnesium phenolates 1 in toluene with α, β-unsaturated acyl chlorides 2 at room temperature provides a straightforward highly selective synthesis of α,β-unsaturated 2-hydroxyarylketones 3. 2'-Hydroxychalcones, ortho-sorbylphenols including sorbicillin 3g, and ortho-propiolylphenols were usefully synthesized by this way. This reaction provides a further example of the synthetic

  在室温下，溴化溴化镁苯酚盐1与α，β-不饱和酰氯2的反应提供了α，β-不饱和2-羟基芳基酮3的直接高选择性合成。通过这种方式有用地合成了2'-羟基查耳酮，包括山梨素3g的邻山梨醇基酚和邻丙醇基酚。该反应提供了在苯酚衍生物的精制中螯合控制方法的合成多功能性的另一个实例。

表征谱图