N-(2-chlorophenyl)-2-amino-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide | 726144-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-amino-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-6-tert-butyl-N-(2-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 726144-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂OS
• 分子量: 362.923
• InChiKey: VMUZGPAREKLYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-amino-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide 、 四氢化邻苯二甲酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-[[(6-carboxy-3-cyclohexen-1-yl)carbonyl]amino]-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-2-氰基乙酰胺 、 4-叔丁基环己酮 在 吗啉 、 aluminum oxide 、 sulfur 作用下， 反应 0.33h， 以51%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-amino-6-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of 2-amino-3-acyl-tetrahydrobenzothiophene derivatives; antibacterial agents with antivirulence activity
  作者：Hung The Dang、Erik Chorell、Hanna Uvell、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/c3ob42478b

  日期：——

  by pilicides) is a promising approach to combating bacterial infection. A high-throughput screening campaign of a library of 17 500 small molecules identified 2-amino-3-acyl-tetrahydrobenzothiophene derivatives (hits 2 and 3) as novel inhibitors of pili-dependent biofilm formation in a uropathogenic Escherichia coli strain UTI89. Based on compounds 2 and 3 as the starting point, we designed and synthesized

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。