methyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-2-carboxylate | 105263-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-2-carboxylate；methyl 3-oxo-4,5-dihydro-1-benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 105263-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: GSGXVYBCELXXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzo-1-oxepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有海洋音符的气味域中的结构-活动关系

  摘要：

  我们合成或重新合成了大量2 H -1,5-benzodioxepin-3（4 H）-ones 9（方案1），4,5-dihydro-1-benzoxepin-3（2 H）-ones 10（方案3和4）和5,6,8,9-四氢-7 H-苯并环庚烯-7-酮11（方案5和6），因为基于海洋协议的香水嗅觉的先导化合物很好命名-known benzodioxepinone使Calone 1951年®（9B）。我们精心描述的每个合成的化合物的气味特征和讨论有关结构气味的关系（表1 - 3）。特别地，我们揭示了七元环的构象与这些化合物的活性之间的相关性（表4和图3）。我们还阐明了芳环上烷基取代基的位置和大小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790126
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有海洋音符的气味域中的结构-活动关系

  摘要：

  我们合成或重新合成了大量2 H -1,5-benzodioxepin-3（4 H）-ones 9（方案1），4,5-dihydro-1-benzoxepin-3（2 H）-ones 10（方案3和4）和5,6,8,9-四氢-7 H-苯并环庚烯-7-酮11（方案5和6），因为基于海洋协议的香水嗅觉的先导化合物很好命名-known benzodioxepinone使Calone 1951年®（9B）。我们精心描述的每个合成的化合物的气味特征和讨论有关结构气味的关系（表1 - 3）。特别地，我们揭示了七元环的构象与这些化合物的活性之间的相关性（表4和图3）。我们还阐明了芳环上烷基取代基的位置和大小的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790126

文献信息

• Synthesis of cyclic ethers by rhodium carbenoid cyclisation
  作者：Julie C Heslin、Christopher J Moody、Alexandra M.Z. Slawin、David J Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84270-7

  日期：1986.1

  Treatment of the diazocarbonyl compounds (2), readily prepared in 3 steps from methyl acetoacetate, with a catalytic amount of rhodium (II) acetate, leads to the formation of the cyclic ethers (3).

  用催化量的乙酸铑（II）处理由乙酰乙酸甲酯容易地分三步制备的重氮羰基化合物（2），导致形成环醚（3）。
• 2-(piperazinylalkyl)-1-benzothiepin, 1-benzoxepin, and 1,5-benzodioxepin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04736031A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Novel condensed seven-membered heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy, R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted aralkyl, or both jointly form an optionally substituted ring together with the adjacent nitrogen atom, X is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or a carboxyl group which may be esterified or amidated, Y is >C.dbd.O or >CH--OR.sub.5 in which R.sub.5 is hydrogen, acyl or optionally substituted carbamoyl, A is oxygen atom or sulfur atom, E is oxygen atom or methylene, and G is lower alkylene, provided that when A is sulfur atom, E is methylene, and salts thereof exhibit serotonin S.sub.2 receptor blocking activity, actions to relieve cerebral vasospasm and antithrombotic activity, and are of value as a prophylactic and therapeutic agent for ischemic cardiopathies, thrombosis, hypertension and cerebral circulatory disorders.

  本发明涉及一种化合物，其为七元杂环化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢、卤素、羟基、低碳基或低烷氧基；R.sub.3和R.sub.4分别为氢、可选取代的低碳基、可选取代的环烷基或可选取代的芳基烷基；或者两者共同形成一个可选取代的环，与相邻的氮原子一起；X为氢、可选取代的低碳基、可选取代的芳基或可酯化或酰胺化的羧基；Y为>C.dbd.O或>CH--OR.sub.5，其中R.sub.5为氢、酰基或可选取代的氨基甲酰基；A为氧原子或硫原子；E为氧原子或亚甲基；G为低碳基亚烷基。当A为硫原子时，E为亚甲基。该化合物的盐表现出5-羟色胺S.sub.2受体阻断活性，缓解脑血管痉挛和抗血栓活性，可作为缺血性心脏病、血栓形成、高血压和脑循环障碍的预防和治疗剂。
• Condensed seven-membered heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0205264A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Novel condensed seven-membered heterocyclic compounds of the formula: wherein R, and R2 are independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted aralkyl, or both jointly form an optionally substituted ring together with the adjacent nitrogen atom, X is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or a carboxyl group which may be esterified or amidated, Y is C=O or CH-OR5 in which Rs is hydrogen, acyl or optioinally substituted carbamoyl, A is an oxygen atom or sulfur atome, E is an oxygen atom or methylene, and G is lower alkylene, provided that when A is a sulfur atom, E is methylene, and salts thereof exhibit serotonin S2 receptor blocking activity, actions to relieve cerebral vasospasm and antithrombotic activity, and are of value as a prophylactic and therapeutic agent for ischemic cardiopathies, thrombosis, hypertension and cerebral circulatory disorders.

  式中的新型缩合七元杂环化合物： 其中 R 和 R2 独立地为氢、卤素、羟基、低级烷基或低级烷氧基、 R3和R4独立地为氢、任选取代的低级烷基、任选取代的环烷基或任选取代的芳烷基，或两者与相邻的氮原子共同形成任选取代的环、 X 是氢、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基或可酯化或酰胺化的羧基、 Y 是 C=O 或 CH-OR5，其中 Rs 是氢、酰基或被选择取代的氨基甲酰基、 A 是氧原子或硫原子，E 是氧原子或亚甲基，以及 G 是低级亚烷基，条件是当 A 是硫原子时，E 是亚甲基、 及其盐类具有 5-羟色胺 S2 受体阻断活性、缓解脑血管痉挛的作用和抗血栓活性，具有作为 具有预防和治疗缺血性心脏病、血栓形成、高血压和脑循环障碍的价值。
• Heslin, Julie C.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1417 - 1424
  作者：Heslin, Julie C.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA, HIROSADA;HIRATA, MINORU
  作者：SUGIHARA, HIROSADA、HIRATA, MINORU

  DOI：——

  日期：——