1-chloro-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 872710-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Chloro-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 872710-04-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: QOFFFCUMPDREKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-[1-chloro-6-(3-chloro-1-isopropyl-1H-indazol-5-yl-methoxy)-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl-methyl]-piperidin-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2022/220613

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-chloro-6-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二氢萘的荧光探针，用于半胱氨酸的灵敏检测及其在生物成像中的应用†

  摘要：

  半胱氨酸（Cys）作为生命必需的氨基酸，在各种蛋白质的合成和人类新陈代谢中起着重要作用。检测和监测半胱氨酸的浓度在体外和体内是相关疾病的诊断显著。在这里，我们设计和合成了一种新型的荧光探针NC-Cys，用于检测半胱氨酸，它以二氢萘为荧光团。加入半胱氨酸后，通过从紫色到亮黄色的颜色变化实现了半胱氨酸的比色肉眼检测。此外，与不添加Cys相比，在Cys存在下536 nm处的荧光强度显示荧光信号增加了约90倍。测头NC-Cys对Cys表现出令人满意的敏感性和选择性。还观察到I 536与Cys的浓度（0-100μM）之间存在良好的线性关系，计算出的检出限为2.1×10 -8M。重要的是，NC-Cys探针已成功应用于Cys的荧光成像在活细胞和组织中具有低细胞毒性。这种新开发的荧光探针将是在更广泛的生理和病理过程中对Cys成像的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1039/c9nj05432d

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014129796A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to novel compounds of Formula 1 as sphingosine-1-phosphate receptor agonists which can be effectively used for the treatment of autoimmune diseases, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active component. The compounds according to the present invention are effective on extensive autoimmune diseases and chronic inflammatory diseases including relapsing-remitting multiple sclerosis, and can also be used for treating or preventing immunoregulation disorders.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为Formula 1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及一种制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的药物组合物。根据本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发-缓解型多发性硬化症等具有有效作用，并且还可用于治疗或预防免疫调节紊乱。
• Compound Having S1P Receptor Binding Potency and Use Thereof
  申请人：Habashita Hiromu

  公开号：US20080207584A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Provided are: a compound represented by formula (I): (wherein ring A and ring D each represent a cyclic group which may have a substituent(s); E and G each represent a bond or a spacer having 1 to 8 atoms in its main chain; L represents a hydrogen atom or a substituent; X represents amino which may have a substituent(s), or a heterocyclic group which contains at least one nitrogen atom and which may have a substituent(s); n represents 0 to 3, in which when n is 2 or more, a plurality of ring A's may be the same or different from one another); a salt thereof; an N-oxide form thereof; a solvate thereof, a prodrug thereof; and a medicament which includes those. The compound represented by formula (I) is capable of binding S1P receptors (in particular, EDG-1 and/or EDG-6), and useful for preventing and/or treating rejection in transplantation, autoimmune diseases, allergic diseases, etc.

  提供的是一个由式(I)表示的化合物：其中，环A和环D分别表示可以具有取代基的环状基团；E和G分别表示具有1至8个原子的主链上的键或间隔物；L表示氢原子或取代基；X表示可以具有取代基的氨基或含有至少一个氮原子且可以具有取代基的杂环基团；n表示0至3，在其中当n为2或更多时，多个环A可以相同或不同。还提供了该化合物的盐、N-氧化物形式、溶剂化物、前药和包括其的药物。该化合物能够结合S1P受体（特别是EDG-1和/或EDG-6），并用于预防和/或治疗移植排斥、自身免疫性疾病、过敏性疾病等。
• COMPOUND HAVING S1P RECEPTOR BINDING POTENCY AND USE THEREOF
  申请人：HABASHITA Hiromu

  公开号：US20120064060A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Provided are: a compound represented by formula (I): (wherein ring A and ring D each represent a cyclic group which may have a substituent(s); E and G each represent a bond or a spacer having 1 to 8 atoms in its main chain; L represents a hydrogen atom or a substituent; X represents amino which may have a substituent(s), or a heterocylic group which contains at least one nitrogen atom and which may have a substituent(s); n represents 0 to 3, and when n is 2 or more, a plurality of ring A's may be the same or different from one another); a salt, an N-oxide form, a solvate, or a prodrug thereof; and a medicament which includes those. The compound of formula (I) is capable of binding S1P receptors (in particular, EDG-1 and/or EDG-6), and useful for preventing and/or treating rejection in transplantation, autoimmune diseases, allergic diseases, etc.

  提供了一个由式(I)表示的化合物：（其中，环A和环D分别表示可能具有取代基的环状基团；E和G分别表示具有1-8个原子的主链中的键或间隔物；L表示氢原子或取代基；X表示氨基，可能具有取代基，或者含有至少一个氮原子且可能具有取代基的杂环基团；n表示0-3，当n为2或更多时，多个环A可以相同或不同）。还提供了该化合物的盐、N-氧化物形式、溶剂合物或前药；以及包括这些的药物。式(I)化合物能够结合S1P受体（特别是EDG-1和/或EDG-6），用于预防和/或治疗移植排斥、自身免疫性疾病、过敏性疾病等。
• SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150376173A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to novel compounds of Formula 1 as sphingosine-1-phosphate receptor agonists which can be effectively used for the treatment of autoimmune diseases, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active component. The compounds according to the present invention are effective on extensive autoimmune diseases and chronic inflammatory diseases including relapsing-remitting multiple sclerosis, and can also be used for treating or preventing immunoregulation disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为1，作为鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，可有效用于治疗自身免疫性疾病，以及制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的制药组合物。本发明的化合物对广泛的自身免疫性疾病和慢性炎症性疾病，包括复发缓解型多发性硬化症等具有疗效，并可用于治疗或预防免疫调节失调。
• [EN] METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE<br/>[KO] 스핑고신-1-인산 수용체 효능제 합성을 위한 중간체의 제조 방법
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2022080813A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  본 발명은 스핑고신-1-인산 수용체 효능제의 합성을 위하여 유용하게 사용될 수 있는 화학식 5의 중간체의 신규한 제조 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新的中间体化合物的制备方法，该化合物的化学式为5，可用于合成Sphingosine-1-phosphate受体激动剂。