tert-butyl phenyl ketone oxime | 69498-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl phenyl ketone oxime
• 英文别名: (Z)-2,2-dimethyl-1-phenyl-1-propanone oxime；(Z)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-one oxime；E-phenyl-t-butylketoxime；(NZ)-N-(2,2-dimethyl-1-phenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 69498-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JYIYPKOJFKMEKS-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl phenyl ketone oxime 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-叔丁基苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在非常温和的条件下，肟的贝克曼重排。

  摘要：

  容易从相应的酮制得的各种酮肟在室温下用N，N-二甲基甲酰胺中的2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理后，以优异的收率进行贝克曼重排。该程序可以应用于醛肟以获得相应的腈。

  DOI：

  10.1021/jo025960d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.62 g的产率得到tert-butyl phenyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  肟酯向钌（II）的氧化加成反应生成稳定的钌（IV）酮亚胺基配合物：基于Ru-N键电子性质的反应性研究

  摘要：

  肟酯与[Ru（PPh 3）3 X 2 ]的反应在室温下平稳进行，得到稳定的Ru IV酮亚胺基络合物作为氧化加合物。X射线晶体学分析明确确定了络合物的结构，该分析显示了几乎线性的Ru-N-C阵列。氮原子的电子性质通过DFT计算估算，结果表明Ru-N键具有双键特性。动力学研究和对取代基对肟酯的影响的考虑导致提出了一种涉及氧化加成的反应机理的提议，该机理可以通过在N-O键断裂之前与Ru中心进行N，O-螯合配位而进行。可以通过在二氯甲烷/甲醇中的协同金属化-去质子化机理通过CH活化将获得的Ru ketimidoido络合物转变为钌环。具有连接的炔烃或烯烃部分的Ru ketimido配合物经历了不饱和C-C键的氯胺化，然后进行CH-H活化，从而导致了钌环的形成。考虑到孤立的Ru ketimido配合物的LUMO，氯胺化应通过同步的1,3-偶极环加成型机理进行。深入了解Ru ketimido配合物的特性和反应性将有助于肟酯催化转化的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201704102

文献信息

• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Rhodium-Catalyzed Beckmann Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006951z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Beckmann rearrangement of oxime is catalyzed by [RhCl(cod)]2, trifluoromethanesulfonic acid, and tris(p-tolyl)phosphine in refluxing dichloroethane, giving the corresponding amide in good yield. Product/acid ratios of 10:20 can be attained in the reaction of benzophenone oximes.

  [RhCl（cod）] 2，三氟甲磺酸和三（对甲苯基）膦在回流的二氯乙烷中催化肟的贝克曼重排，从而以高收率得到相应的酰胺。在二苯甲酮肟的反应中可以达到10:20的产物/酸比率。
• Transition-metal–carbon bonds. Part 45. Attempts to cyclopalladate some aliphatic oximes, NN-dimethylhydrazones, ketazines, and oxime O-allyl ethers. Crystal structures of [Pd₂{CH₂C(CH₃)₂C(NOH)CH₃}₂Cl₂] and [Pd{CH₂C(NNMe₂)C(CH₃)₃}(acac)]
  作者：Anthony G. Constable、Walter S. McDonald、Lynne C. Sawkins、Bernard L. Shaw

  DOI：10.1039/dt9800001992

  日期：——

  PMe2Ph, PPh3, or pyridine). The salts [Pd(CH2C(CH3)2C(NOH)CH3}(Ph2PCH2CH2PPh2)](X = l or BPh4) have also been prepared. E-Ethyl t-butyl and E-phenyl t-butyl ketoximes are similarly cyclopalladated, but oximes of other carbonyl compounds, e.g. trimethylacetaldehyde, methyl isopropyl ketone, di-isopropyl ketone, ethyl methyl ketone, or 2-methylcyclohexanone, give dark intractable products. In contrast, methyl

  E-甲基叔丁基酮肟，与乙酸钠和Na 2 [PdCl 4 ]在甲醇中的环钯在叔丁基甲基上区域特异性地反应，得到氯桥联的配合物[Pd 2 CH 2 C（CH 3）2 C（NOH）CH 3 } 2 Cl 2 ]（1a），已经确定了其晶体结构（参见下文）。制备了相应的溴化物和碘化物配合物，以及通过桥裂反应制备的几种单核物质，例如[[图] OH] CH 3 } X（L）]（X = Cl或Br; L = CO， PMe 2 Ph，PPh 3，或吡啶）。盐[加入Pd（CH 2 C（CH 3）2 C（NOH）CH 3 }（PH 2 PCH 2 CH 2 PPH 2）]（X = 1或BPH 4）也被制备。Ë乙基叔丁基类似地，环戊二烯酮和E-苯基叔丁基酮肟具有类似的环palpalpalated，但其他羰基化合物的肟，例如三甲基乙醛，甲基异丙基酮，二异丙基酮，乙基甲基酮或2-甲基环己酮，则可得到深色难处理的产物。丁基NN-二甲基hydr与Na
• N-Substituted Imines by the Copper-Catalyzed <i>N</i>-Imination of Boronic Acids and Organostannanes with <i>O</i>-Acyl Ketoximes
  作者：Songbai Liu、Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol070561w

  日期：2007.5.1

  Catalytic quantities of copper(I) or copper(II) sources catalyze the N-imination of boronic acids and organostannanes through reaction with oxime O-carboxylates under nonbasic conditions. This method tolerates various functional groups and takes place efficiently using aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and stannanes.
• Beckmann Rearrangement of Oximes under Very Mild Conditions
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/jo025960d

  日期：2002.8.1

  A variety of ketoximes, easily prepared from the corresponding ketones, undergo the Beckmann rearrangement upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethylformamide at room temperature in excellent yields. This procedure can be applied to aldoximes for obtaining the corresponding nitriles.

  容易从相应的酮制得的各种酮肟在室温下用N，N-二甲基甲酰胺中的2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理后，以优异的收率进行贝克曼重排。该程序可以应用于醛肟以获得相应的腈。