5-(3-Nitrophenyl)furan-2-carbonyl isothiocyanate | 140160-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-Nitrophenyl)furan-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 140160-23-2
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₄S
• 分子量: 274.257
• InChiKey: FEJVFPNOFYNJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 5-(3-Nitrophenyl)furan-2-carbonyl isothiocyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-N-[3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)呋喃-2-甲酰氯 、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-Nitrophenyl)furan-2-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125

文献信息

• SYNTHESIS OF<i>N</i>-(5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)-<i>N</i>′-(5-ARYL-2-FUROYL)-THIOUREAS UNDER PHASE TRANSFER CATALYSIS
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Ya Tu、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003161

  日期：2002.1

  ABSTRACT The N-(5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N′-(5-aryl-2-furoyl)-thioureas (41–15 ) are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoyl chlorides 1 with ammonium thiocyanate and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 N-(5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-(5-芳基-2-呋喃酰基)-硫脲 (41–15 ) 是由 5-芳基反应合成的-2-呋喃酰氯 1 与硫氰酸铵和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。
• Xiuchun, Wang; Taibao, Wei; Jichou, Chen, Doklady Chemistry, 1996, vol. 347, # 1-3, p. 67 - 69
  作者：Xiuchun, Wang、Taibao, Wei、Jichou, Chen、Borisova、Cherkashin、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——
• Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 1-Aryloxyacetyl-4-(5-aryl-2-furoyl)-thiosemicarbazide Derivatives
  作者：Taibao Wei、Jiehou Chen、Youming Zhang、Lailai Wang

  DOI：10.1080/00397919508015435

  日期：1995.6

  Eleven new 1-aryloxyacetyl-4-(5-aryl-2-furoyl) thiosemicarbazides were prepared in good to excellent yield under the condition of solid-liquid phase transfer catalysis at room temperature.