(3-bromothiophen-2-yl)boronic acid pinacol ester | 1040281-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-bromothiophen-2-yl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 3-Bromothiophene-2-boronic acid pinacol ester；2-(3-bromothiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1040281-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BBrO₂S
• 分子量: 289.001
• InChiKey: VIVQMYMMLIMKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromothiophen-2-yl)boronic acid pinacol ester 、 12-(dibromomethylene)pleiaden-5-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到12-[bis(3-bromothiophen-2-yl)methylene]pleiaden-5-one
  参考文献：
  名称：

  四苯并[7]环丁烯的合成，结构与性能

  摘要：

  由2-（1-萘甲酰基）苯甲酸具有在合成的早期阶段构造的七元环方便地合成了新的四环苯并[7]环戊烯，它是芳族马鞍的一个新成员。经过少量修改后，该方法也可用于合成噻吩环化的[7]环。在DFT计算和X射线晶体学的基础上，比较了四苯并[7]环和[7]环的结构在对称性，柔韧性和曲率方面的优势。还发现四苯并[7]环在薄膜晶体管中起p型半导体的作用，并与C 60共结晶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00714
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(3-bromothiophen-2-yl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  四苯并[7]环丁烯的合成，结构与性能

  摘要：

  由2-（1-萘甲酰基）苯甲酸具有在合成的早期阶段构造的七元环方便地合成了新的四环苯并[7]环戊烯，它是芳族马鞍的一个新成员。经过少量修改后，该方法也可用于合成噻吩环化的[7]环。在DFT计算和X射线晶体学的基础上，比较了四苯并[7]环和[7]环的结构在对称性，柔韧性和曲率方面的优势。还发现四苯并[7]环在薄膜晶体管中起p型半导体的作用，并与C 60共结晶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00714

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• Synthesis, crystal structure and reactivity of η²-thiophyne Ni complexes
  作者：Misaki Terada、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c8cc00705e

  日期：——

  The first synthesis and crystal structures of five-membered ring aryne complexes, Ni(dcpe)(η2-thiophyne) and Ni(dcpe)(η2-benzo[b]thiophyne), are described. The aryne fragments retain considerable aromatic character and the two coordinated carbon atoms exhibit distinct reactivity due to their asymmetric nature.

  的五元环芳炔络合物第一合成和晶体结构，镍（η（DCPE）2 -thiophyne）和Ni（DCPE）（η 2 -苯并[ b ] thiophyne），中描述。亚芳基片段保留了相当大的芳族特征，并且两个配位的碳原子由于它们的不对称性质而显示出不同的反应性。
• Synthesis, Structure, and Properties of Tetrabenzo[7]circulene
  作者：Xiao Gu、Huiyan Li、Bowen Shan、Zhifeng Liu、Qian Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00714

  日期：2017.5.5

  saddles, was conveniently synthesized from 2-(1-naphthoyl)benzoic acid with the seven-membered ring constructed at an early stage of the synthesis. This method, upon minor modification, was also useful for synthesis of thiophene-annulated [7]circulenes. The structures of tetrabenzo[7]circulene and [7]circulene were compared in terms of symmetry, flexibility, and curvature on the basis of DFT calculations

  由2-（1-萘甲酰基）苯甲酸具有在合成的早期阶段构造的七元环方便地合成了新的四环苯并[7]环戊烯，它是芳族马鞍的一个新成员。经过少量修改后，该方法也可用于合成噻吩环化的[7]环。在DFT计算和X射线晶体学的基础上，比较了四苯并[7]环和[7]环的结构在对称性，柔韧性和曲率方面的优势。还发现四苯并[7]环在薄膜晶体管中起p型半导体的作用，并与C 60共结晶。