2-氯-3,5-二(三氟甲基)吡啶 | 70158-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3,5-二(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 70158-60-0
• 化学式: C₇H₂ClF₆N
• mdl: MFCD00082555
• 分子量: 249.543
• InChiKey: NZDGCDJQSHKITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 109 Torr)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P260,P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H227,H314,H317,H341,H360,H372,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,5-二(三氟甲基)吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,8-bis(trifluoromethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines

  摘要：

  经鉴定，1,2-二氢-1,3-二氮杂卓 4D、5D、4,6D 和 5,6D 是叠氮/四唑吡啶光解和热解的独特产物；最终的热解产物是三氟甲基吡咯碳腈（7-9、11-13 和 16-18）。

  DOI：

  10.1039/c39920001062
• 作为产物：
  描述：

  N-Fluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)pyridinium triflate 生成 2-氯-3,5-二(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  UMEMOTO, TERUO;TOMIZAWA, GINJIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1726-1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bis(Trifluoromethyl)-2,2′- Bipyridines by Nickel Catalysed Homocoupling Reactions
  作者：Kin S. Chan、Andy K.-S. Tse

  DOI：10.1080/00397919308009849

  日期：1993.7

  Abstract Bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridines have been synthesized in moderate yields by nickel or palladium catalysed homocoupling of 2-chloro(trifluoromethyl) pyridines.

  摘要 双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶已通过镍或钯催化的 2-氯（三氟甲基）吡啶的均偶联以中等产率合成。
• Synthesis, Antimicrobial Activity and In vivo Fluorine NMR of a Hexafluorinated Derivative of Tilmicosin.
  作者：LAWRENCE C. CREEMER、HERBERT A. KIRST、THOMAS R. SHRYOCK、JACK B. CAMPBELL、ANDREW G. WEBB

  DOI：10.7164/antibiotics.48.671

  日期：——

  A new fluorinated analog of tilmicosin was synthesized by the reductive amination of desmycosin with 3, 5-bis(trifluoromethyl)piperidine. Despite an apparently small change in structure, the fluorinated analog had much less in vitro antimicrobial activity than tilmicosin and it failed to protect 3-day old chicks against a Pasteurella multocida challenge at 64mg/kg sc. In a preliminary in vivo fluorine NMR experiment in a female Sprague-Dawley rat, a 19F NMR signal was detected in the liver one hour after ip administration of the fluorinated compound. Therefore, although this fluorinated derivative had less antimicrobial activity than tilmicosin, it may nevertheless provide a suitable model of tilmicosin for pharmacokinetic studies using in vivo fluorine NMR.

  通过将去米考星与 3，5-双（三氟甲基）哌啶进行还原胺化，合成了一种新的氟化替米考星类似物。尽管这种氟化类似物在结构上的变化很小，但其体外抗菌活性却远低于替米考星，而且在 64 毫克/千克 sc 的剂量下，它也无法保护 3 天大的雏鸡免受多杀性巴氏杆菌的侵袭。在对一只雌性 Sprague-Dawley 大鼠进行的初步体内氟核磁共振实验中，ip 给药一小时后，在肝脏中检测到了 19F 核磁共振信号。因此，虽然这种含氟衍生物的抗菌活性低于替米考星，但它可能为使用体内氟核磁共振进行药代动力学研究提供了替米考星的合适模型。
• Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines
  作者：Richard A. Evans、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001062

  日期：——

  1,2-Didehydro-1,3-diazepines 4D, 5D, 4,6D and 5,6D are identified as unique products of both photolysis and thermolysis of azido-/tetrazolo-pyridines; the ultimate thermolysis products are trifluoromethylpyrrolecarbonitriles (7–9, 11–13 and 16–18).

  经鉴定，1,2-二氢-1,3-二氮杂卓 4D、5D、4,6D 和 5,6D 是叠氮/四唑吡啶光解和热解的独特产物；最终的热解产物是三氟甲基吡咯碳腈（7-9、11-13 和 16-18）。
• Identification of <b>RP-6685</b>, an Orally Bioavailable Compound that Inhibits the DNA Polymerase Activity of Polθ
  作者：Monica Bubenik、Pavel Mader、Philippe Mochirian、Fréderic Vallée、Jillian Clark、Jean-François Truchon、Alexander L. Perryman、Victor Pau、Igor Kurinov、Karl E. Zahn、Marie-Eve Leclaire、Robert Papp、Marie-Claude Mathieu、Martine Hamel、Nicole M. Duffy、Claude Godbout、Matias Casas-Selves、Jean-Pierre Falgueyret、Prasamit S. Baruah、Olivier Nicolas、Rino Stocco、Hugo Poirier、Giovanni Martino、Alexanne Bonneau Fortin、Anne Roulston、Amandine Chefson、Stéphane Dorich、Miguel St-Onge、Purvish Patel、Charles Pellerin、Stéphane Ciblat、Thomas Pinter、Francis Barabé、Majida El Bakkouri、Paranjay Parikh、Christian Gervais、Agnel Sfeir、Yael Mamane、Stephen J. Morris、W. Cameron Black、Frank Sicheri、Michel Gallant

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00998

  日期：2022.10.13

  the N2-substituted fused pyrazolo series, which was validated by biophysical methods. Structure-based drug design efforts along with optimization of cellular potency and ADME ultimately led to the identification of RP-6685: a potent, selective, and orally bioavailable Polθ inhibitor that showed in vivo efficacy in an HCT116 BRCA2–/– mouse tumor xenograft model.

  DNA 聚合酶 theta (Polθ) 是一种有吸引力的药物发现合成致死靶标，预计可有效对抗含有 BRCA 突变等位基因的乳腺癌和卵巢癌。在这里，我们描述了我们在寻找人类 Polθ（由 POLQ 编码）的选择性抑制剂方面所做的努力。对 350,000 种化合物进行的高通量筛选活动鉴定出 11 微摩尔的化合物，产生了 N2 取代的稠合吡唑并系列，并通过生物物理方法进行了验证。基于结构的药物设计工作以及细胞效力和 ADME 的优化最终导致了RP-6685的鉴定：一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 Polθ 抑制剂，在 HCT116 BRCA2 –/–小鼠肿瘤异种移植模型中显示出体内功效。
• Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0001473A2

  公开（公告）日：1979-04-18

  Herbicidal pyridine compounds of the formula wherein Z and Y each represent a fluorine, chlorine, bromine, iodidine, or hydrogen atom, or a trifluoromethyl, difluoromethyl, or chlorodifluoromethyl radical. provided that at least one of Z and Y is a halogenomethyl radical; R1 represents hydrogen or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms; and R2 is a cyano group; a carboxyl group; one of a specified range of carboxamide or alkoxycarbonyl groups; a cyclohexyloxycarbonyl radical optionally substituted by one or more halogen atoms or methyl radicals; an alkenyloxycarbonyl radical in which the alkenyl group contains from 3 to 6 carbon atoms; a phenoxycarbonyl radical optionally bearing one or more halogen or methyi substituents; or a benzyloxycarbonyl radical, the phenyl group of which optionally bears one or more halogen or methyl substituents; and in the case of compounds wherein R2 is a carboxyl group, salts thereof. The compounds are useful as selective herbicides for grass weeds in broad-leaved crops, intermediates of formula with Y = hydrogen or chlorine.

  式中的除草吡啶化合物 其中 Z 和 Y 分别代表氟、氯、溴、碘、氢原子或三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基基。条件是 Z 和 Y 中至少有一个是卤代甲基基；R1 代表氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 是氰基；羧基；指定范围的羧酰胺基或烷氧基羰基之一；任选被一个或多个卤原子或甲基基取代的环己氧羰基；烯氧羰基，其中烯基含有 3 至 6 个碳原子； 苯氧羰基，可选择带有一个或多个卤素或甲基取代基；或苄氧羰基，其中苯基可选择带有一个或多个卤素或甲基取代基；以及 R2 为羧基的化合物的盐。这些化合物可用作阔叶作物禾本科杂草的选择性除草剂，其中间体式为 其中 Y = 氢或氯。