5-bromo-2-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 491876-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone；5-Bromo-2-(hydroxymethyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 491876-40-5
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: UCAPNWARZQXUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 35:Traceless Solid PhaseSynthesis of 4,5- and 5,6-Diaryl-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  利用二氢吡喃功能化树脂开发了一种无痕固相合成 3(2H)-哒嗪酮的新方法。该方法通过铃木交叉偶联反应和促进逆烯碎片的裂解条件，制备出了多种二芳基哒嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39882
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到5-bromo-2-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 35:Traceless Solid PhaseSynthesis of 4,5- and 5,6-Diaryl-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  利用二氢吡喃功能化树脂开发了一种无痕固相合成 3(2H)-哒嗪酮的新方法。该方法通过铃木交叉偶联反应和促进逆烯碎片的裂解条件，制备出了多种二芳基哒嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39882

文献信息

• Pyridazines. Part 30:Palladium-Catalysed Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-3(2<i>H</i>)-pyridazinones Asissted by a Retro-Ene Transformation
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1055/s-2002-35567

  日期：——

  The efficient one-pot functionalization, through palladium-catalysed reactions, of position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system has been performed using a retro-ene-assisted fragmentation. This route allows accessthrough a short synthetic sequence to several pharmacologically useful 3(2H)-pyridazinones.

  通过钯催化反应，6-苯基-3(2H)-哒嗪酮系统的第 5 位的有效一锅官能化已使用逆烯辅助碎裂进行。该路线允许通过短合成序列获得几种药理学上有用的 3(2H)-哒嗪酮。
• Pyridazines. Part 35:Traceless Solid PhaseSynthesis of 4,5- and 5,6-Diaryl-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：Enrique Raviña、Eddy Sotelo

  DOI：10.1055/s-2003-39882

  日期：——

  A new method for the traceless solid phase synthesis of 3(2H)-pyridazinones has been developed employing dihydropyran-functionalized resin. The procedure has permitted the preparation of several diarylpyridazinones through a Suzuki cross-coupling reaction and cleavage conditions that promoted a retro-ene fragmentation.

  利用二氢吡喃功能化树脂开发了一种无痕固相合成 3(2H)-哒嗪酮的新方法。该方法通过铃木交叉偶联反应和促进逆烯碎片的裂解条件，制备出了多种二芳基哒嗪酮。
• Pyridazines. Part 36: Synthesis and antiplatelet activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.009

  日期：2004.1

  A convenient and efficient palladium-catalysed retro-ene-assisted method has been developed to prepare a series of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones as potential antiplatelet drugs. The most active compounds were those that contain a 3-phenyl-3-oxo-propenyl fragment or a phenylthio group at position 5 of the heterocyclic ring. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.