4-trifluoromethyl-N-(triphenylphosphoranilidene)aniline | 13406-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-N-(triphenylphosphoranilidene)aniline
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylphenyl)(triphenyl) iminophosphorane；1.1.1-triphenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-λ⁵-phosphanimine；N-(4-trifluoromethylphenyl)triphenylphosphanimine；4-Trifluormethyl-N--anilin；Triphenylphosphin-N-p-trifluormethylphenylimin；Triphenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imino-lambda5-phosphane；triphenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imino-λ5-phosphane
• CAS: 13406-22-9
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃NP
• 分子量: 421.402
• InChiKey: LMIHSYDPCUSWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-N-(triphenylphosphoranilidene)aniline 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2,6,10-tris(trifluoromethyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氨炔丙基氨基酯的串联加氢胺化/形式的氮杂-Diels-Alder反应：组合的计算和实验机理研究。

  摘要：

  描述了串联的金催化加氢胺化反应/形式的氮杂-Diels-Alder反应。该方法采用季高炔丙基氨基酯底物，导致形成本征四环骨架，并涉及以非对映选择性的方式产生四个键和五个立体中心。理论计算使我们能够为串联协议提出合适的机械合理性。此外，通过研究配体对金催化反应速率的影响，可以建立最佳条件，在该条件下用氨基酯底物上的各种取代基进行该过程。值得注意的是，还评估了串联反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201406224
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 二溴三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 生成 4-trifluoromethyl-N-(triphenylphosphoranilidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Zhmurova,I.N.; Kirsanov,A.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1265 - 1269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。
• Gold-Catalyzed Povarov-Type Reaction of Fluorinated Imino Esters and Furans
  作者：Álvaro Sanz-Vidal、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01139

  日期：2016.8.5

  gold-catalyzed Povarov-type reaction of fluorinated imino esters and furans is described. The process, which takes place in dichoromethane at room temperature, gives rise to novel fluorinated tetrahydrofuran-fused tetrahydroquinolines in good yields and moderate levels of diastereoselectivity in a very simple manner. The reported examples expand the versatility of the Povarov reaction to unprecedented fluorinated

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。
• Preparation of Blatter Radicals via Aza-Wittig Chemistry: The Reaction of <i>N</i>-Aryliminophosphoranes with 1-(Het)aroyl-2-aryldiazenes
  作者：Anastasia C. Savva、Styliana I. Mirallai、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Marina Demetriades、Andreas Kourtellaris、Christos P. Constantinides、Constantinos Nicolaides、Theodossis Trypiniotis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01297

  日期：2017.7.21

  preheated diphenyl ether at ca. 150–250 °C for 5–25 min affords in most cases the 1,3-diaryl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls (aka Blatter radicals) in moderate to good yields. All new compounds are fully characterized, including EPR and CV studies for the radicals. Single-crystal X-ray structures of 1-benzoyl-2-(perfluorophenyl)diazene and 1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazinyl

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。
• Electrosynthesis of Aryliminophosphoranes in Continuous Flow
  作者：Rodrigo Costa e Silva、Clara Vega、Morgan Regnier、Luca Capaldo、Lars Wesenberg、Grace Lowe、Kleber Thiago de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.202300635

  日期：2024.2.20

  Staudinger and Kirsanov reactions; C) This work. Despite the significant synthetic potential of iminophosphoranes, as of today, a safe and scalable method for their synthesis has not been established. Conventional approaches, such as the Staudinger and Kirsanov reactions, rely on the utilization of toxic and hazardous reagents like azides and molecular bromine (Scheme 1B). These conditions are unsustainable

  亚氨基正膦，也称为膦亚胺，作为多种有机化合物的重要前体，在合成化学领域具有巨大的潜力。它们与磷叶立德是等电子的，因此它们的化学性质非常相似。事实上，除了在交叉偶联或氢化反应中作为超碱1和配体的应用前景外， 2亚氨基正膦还可以作为通过氮杂维蒂希反应合成杂环、 3醛亚胺和酮亚胺、 4氮丙啶、5胺的便捷起始原料。 4、6和异氰酸酯通过 CO 2羰基化（方案 1A）。7 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 A) 亚氨基正膦作为合成中的通用中间体；B) 获得亚氨基正膦的常规方法：Staudinger 和 Kirsanov 反应；C) 这项工作。 尽管亚氨基正膦具有巨大的合成潜力，但迄今为止，尚未建立安全且可扩展的合成方法。施陶丁格反应和基尔萨诺夫反应等传统方法依赖于叠氮化物和分子溴等有毒有害试剂的使用（方案 1B）。这些条件是不可持续的，特别是考虑到从学术研究顺利过渡到工业规模生产的必要性时。
• 一类烯酮亚胺衍生物及其制备方法
  申请人：长春工业大学

  公开号：CN117603087A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明提供一类烯酮亚胺衍生物的制备方法，属于有机合成化学技术领域。该衍生物的结构式如式I所示，式I中，R1为芳基、杂芳基，R2为酯基，R3为烷氧基，R4为芳基、杂芳基、烷基。本发明还提供一类烯酮亚胺衍生物的制备方法，该方法将环丙烯类化合物、芳基亚胺基磷烷和分子筛在镱催化剂、有机溶剂作用下反应，得到一类烯酮亚胺衍生物。本发明的反应条件较温和，由于采用分子筛作除水剂，它除了能除去反应中的水，还能促进反应的进行本发明制备方法反应条件较温和、转化率较高，底物普适性广。同时本发明所用的催化剂三氟甲烷磺酸镱和原料芳基亚氨基磷烷廉价易得，反应转化率较高，反应官能团普适性好，为目前较难制备烯酮亚胺衍生物的合成提供了一条简洁高效的途径。