2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazole | 19776-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazole
• 英文别名: 2-(Triphenylphosphonioimino)-benziminazolin-3-betain；(1H-benzoimidazol-2-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-amine；1H-benzimidazol-2-ylimino(triphenyl)-lambda5-phosphane；1H-benzimidazol-2-ylimino(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 19776-87-5
• 化学式: C₂₅H₂₀N₃P
• 分子量: 393.428
• InChiKey: ORTOCFAJHIYYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-Allyl-3-methyl-2-[(E)-methylimino]-2,10-dihydro-3H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-Mediated Annulation of 1,3,5-Triazine to Benzimidazole: Synthesis of 1,3,5-Triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过在中性条件下，利用异氰酸酯与2-氨基苯并咪唑衍生的2-(三苯基膦烯亚胺)苯并咪唑反应，合成了若干1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑5和7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26096
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-Mediated Annulation of 1,3,5-Triazine to Benzimidazole: Synthesis of 1,3,5-Triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过在中性条件下，利用异氰酸酯与2-氨基苯并咪唑衍生的2-(三苯基膦烯亚胺)苯并咪唑反应，合成了若干1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑5和7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26096

文献信息

• Synthesis of nickel phenyl complexes with new chelating κ2-P, N ligands derived from α-iminoazatriphenylphosphoranes
  作者：Pierre Braunstein、Jörg Pietsch、Yves Chauvin、André DeCian、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06656-9

  日期：1997.2

  Reactions of the phosphorus ylide Ph3PNC(NPh)Ph (3), conveniently prepared in high yield from Ph3PNLi and ClC(NPh)Ph, with [Ni(COD)2] in the presence of a tertiary phosphine yielded the complexes [NiPhPh2PN=C(N¯Ph)Ph}NPh[=CPh(N=PPh3)]}] (5) and [NiPhPh2PN=C(N¯Ph)Ph}(PR3)] (PR3 = PMe3 (6a), PMe2Ph (6b), PMePh2 (6c)) which result from oxidative addition of a PPh bond to the Ni(0) centre. When PTol3

  在叔膦的存在下，方便地由Ph 3 PNLi和ClC（NPh）Ph高产率地制备的磷酰磷Ph 3 PNC（NPh）Ph（3）与[Ni（COD）2 ]的反应产生了配合物[NiPh Ph2PN = C（ŃPh）Ph} NPh [= CPh（N = PPh3）]}] （5）和[NiPh Ph2PN = C（ŃPh）Ph}（PR3）] （PR 3 = PMe 3（6a），PMe 2 Ph（6b），PMePh 2（6c）），其是通过将PPh键氧化加至Ni（0）中心而产生的。当使用PTol 3时，只有5可以分离出来，而其他膦则根据其空间需求而生成相应的配合物6a-c和5的变化量。所述的反应Ñ  甲基化的磷叶立德Ph3P = N-C [= N（O-C6H4）NME] （1-甲基-2-（triphenylphosphoranylideneamino）苯并咪唑（7）），与[镍（COD）2 ]在PTol 3的存在产生了络合物[NiPh
• BOEDEKER J.; KOECKRITZ P., J. PRAKT. CHEM., 1978, 320, NO 6, 1043-1046
  作者：BOEDEKER J.、 KOECKRITZ P.

  DOI：——

  日期：——
• Iminophosphorane-Mediated Annulation of 1,3,5-Triazine to Benzimidazole: Synthesis of 1,3,5-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Pedro Molina、Angeles Lorenzo、Enrique Aller

  DOI：10.1055/s-1992-26096

  日期：——

  A number of 1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazoles 5 and 7 have been prepared by aza-Wittig-type reaction of 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazoles 2 and 6, which were derived from 2-aminobenzimidazoles, with isocyanates under neutral conditions.

  通过在中性条件下，利用异氰酸酯与2-氨基苯并咪唑衍生的2-(三苯基膦烯亚胺)苯并咪唑反应，合成了若干1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑5和7。