(S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide | 114884-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: 3,4-O-Isopropylidene-3(S),4-dihydroxybut-1-yl triphenylphosphonium iodide；2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 114884-40-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂P*I
• 分子量: 518.374
• InChiKey: FMRMVFLJFMVVDC-BOXHHOBZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 铜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile synthetic route to indolizidines, (+)-7-deoxy-6-epicastanospermine, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine and (−)-N-acetylslaframine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02051-6

  日期：1998.12

  (+)-7-Deoxy-6-epicastanospermine 1, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine 2 and (−)-N-acetylslaframine 4 have been synthesized via the stereoselective intramolecular iodocyclization of trichloroacetimidates generated from cis-olefinic allylic alcohols 7 and 15, respectively.

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。
• First total synthesis of the pro-resolving lipid mediator 7(S),12(R),13(S)-Resolvin T2 and its 13(R)-epimer
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151857

  日期：2020.5

  The first total synthesis of the pro-resolving lipid mediator 7(S),12(R),13(S)-Resolvin T2 [7(S),12(R),13(S)-RvT2] and its 13(R)-epimer, derived from n-3 docosapentaenoic acid (n-3 DPA), are described. 7(S),12(R),13(S)-RvT2 and its 13(R)-epimer were obtained by total synthesis using a chiral pool strategy to introduce the chiral centers. C7 was generated from S-(-)-1,2,4-butanetriol in both molecules

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。
• WO2008/118457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bodenmueller, Arthur; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 541 - 548
  作者：Bodenmueller, Arthur、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of enantiomeric imidazolopiperidinoses and imidazoloazepanoses using Wittig/dihydroxylation reactions
  作者：Dariusz Deredas、Michał Skowron、Emmanuel Salomon、Celine Tarnus、Théophile Tschamber、Wojciech M. Wolf、Andrzej Frankowski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.016

  日期：2007.3

  A new route for the synthesis of imidazolosugars-6-deoxyimidazolopiperidinoses 1 and 2 and 7-deoxyimidazoloazepanoses 3 and 4 in two enantiomerical forms-is reported. The new synthetic approach is based on two key reactions: (i) stereocontrolled Wittig Z-olefination of an imidazolecarbaldehyde with phosphoranes containing one chiral centre, obtained from (S)- and (R)-1,2,4-butantriol; (ii) diastereoselective cis-dihydroxylation of previously obtained olefins. All synthesised imidazolosugars were evaluated as potential inhibitors of glycosidases. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.