2-amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-4,7-dione | 29668-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-4,7-dione
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-4,7-dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine；2-amino-6-methyl-5,8-dihydro-3H,6H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione；2-Amino-6-methyl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione；2-amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 29668-92-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: OXAUPLMDSHCEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-4,7-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-Amino-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶体系的选择性水解：从理论和实验上对旧规则的理解。

  摘要：

  缩合的2，4-二氨基嘧啶体系（1）中氨基的水解已被用作合成羰基取代的嘧啶的常用方法。特别地，用6M HCl处理通常仅产生2-氨基-4-氧代嘧啶异构体（2）。在我们的工作中，我们发现某些缩合的2,4-二氨基嘧啶体系中存在的氨基的水解出乎意料地提供了4-氨基-2-氧嘧啶异构体（3）。在本文中，我们介绍了为理解这一差异而进行的实验工作和从头算。作为此类研究的一部分，在气相和水溶液中计算了8种含有2,4-二氨基嘧啶部分的化合物，并对某些酸水解进行了重新检查。结果表明，存在供电子氮与2的C6连接

  DOI：

  10.1021/jo0056390
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-bromo-6-methyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-amino-6-methyl-3,5,6,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones

  摘要：

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960901

文献信息

• Selective Reduction of the 7-Oxo Group in Pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones: A New Synthetic Approach to 5,10-Dideazatetrahydrofolic Acid (DDATHF)
  作者：José I. Borrell、Jordi Teixidó、Josep Lluís Matallana、Blanca Martínez-Teipel、Esther Couceiro

  DOI：10.3987/com-99-s129

  日期：——
• A three-component synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Núria Mont、Jordi Teixidó、José I Borrell、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01306-6

  日期：2003.7

  A new, high yield multicomponent reaction providing multifunctionalized pyrido[2,3-d]pyrimidines in a microwave-assisted one-pot cyclocondensation of alpha,beta-unsaturated esters, amidine systems and malononitrile (or ethyl cyanoacetate) is described (the 'Victory' reaction). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones
  作者：José I. Borrell、Jordi Teixidó、Blanca Martínez-Teipel、Blanca Serra、Josep Lluís Matallana、Marta Costa、Xavier Batllori

  DOI：10.1135/cccc19960901

  日期：——

  An unequivocal set of procedures for the synthesis of 4-amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones (7) and 2-amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones (8), in a maximum of four steps from an α,β-unsaturated ester 1, is reported. Thus, the acid hydrolysis of the 2,4-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidines 3 yields the 4-amino-2-oxopyrido[2,3-d]pyrimidines 7 while the cyclization of the Michael adducts 9 (formed by reaction of 1 and methyl cyanoacetate) with guanidine affords the corresponding 2-amino-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidines 8. Both isomers were also obtained by hydrolysis of the 4-amino-2-bromo- and 2-amino-4-bromo-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones 5 and 6, respectively.

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。
• Selective Hydrolysis of 2,4-Diaminopyrimidine Systems:  A Theoretical and Experimental Insight into an Old Rule
  作者：J. Teixidó、J. I. Borrell、C. Colominas、X. Deupí、J. L. Matallana、J. L. Falcó、B. Martinez-Teipel

  DOI：10.1021/jo0056390

  日期：2001.1.1

  unexpectedly afforded exclusively the 4-amino-2-oxopyrimidine isomer (3). In this paper, we present the experimental work and ab initio calculations carried out to understand this discrepancy. As a part of such study, eight compounds containing a 2,4-diaminopyrimidine moiety were calculated in gas phase and in aqueous solution, and some acid hydrolyses were reexamined. Results showed that the presence of an

  缩合的2，4-二氨基嘧啶体系（1）中氨基的水解已被用作合成羰基取代的嘧啶的常用方法。特别地，用6M HCl处理通常仅产生2-氨基-4-氧代嘧啶异构体（2）。在我们的工作中，我们发现某些缩合的2,4-二氨基嘧啶体系中存在的氨基的水解出乎意料地提供了4-氨基-2-氧嘧啶异构体（3）。在本文中，我们介绍了为理解这一差异而进行的实验工作和从头算。作为此类研究的一部分，在气相和水溶液中计算了8种含有2,4-二氨基嘧啶部分的化合物，并对某些酸水解进行了重新检查。结果表明，存在供电子氮与2的C6连接