3,7-dimethyl-1-(6-oxo-heptyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 10226-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(6-oxo-heptyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(6-oxoheptyl)-3,7-dimethylxanthine；1-(6'-Oxoheptyl)-3,7-dimethylxanthine；3,7-dimethyl-1-(6-oxoheptyl)purine-2,6-dione
• CAS: 10226-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 292.338
• InChiKey: AFYDQCTVFDKATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  536.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2489

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(6-oxo-heptyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Methyl-5-methylamino-3H-imidazole-4-carboxylic acid (6-oxo-heptyl)-amide; compound with picric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on xanthine derivatives. II. Synthesis of 1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-ones from xanthine hydrolyzates.

  摘要：

  在乙醇氢氯酸存在下，咖啡啶同系物（2a和2b）发生分子内环化，生成含有1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮环系的9-氧代-1H-吡咯并[1,2-α]嘌呤（4a）和11-氧代-1H-氮杂庚英并[1,2-α]嘌呤（4b）衍生物。通过咖啡啶与醛（5）或酮（6）在酸催化剂作用下的分子间环化反应合成了含有嘌呤环系的化合物，即2-单取代（7）和2,2-二取代（8）的1,2,3,7-四氢-6H-嘌呤-6-酮。从脲衍生物（3a）衍生得到的4,7,8,9,9a,11-六氢-1,4,9a-三甲基-5,11-二氧代-1H,5H-咪唑并[4,5-f]吡咯并[2,1-b][1,3,5]-氧二唑盐酸盐（9·HCl）的热解产物为4a和1,4-二甲基-4,5-二氢-5,7-二氧代-1H,7H-咪唑并[4,5-d][1,3]恶唑（11）。这些化合物中的许多（4,7和8）显示出对来自兔肠系膜的动脉条在氯化钾诱导的收缩中具有松弛活性，其中71表现出了强效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.36
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代庚酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,7-dimethyl-1-(6-oxo-heptyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of cADPR-Induced Ca²⁺-Release by Methylxanthine Analogues

  摘要：

  Caffeine and other methylxanthines are known to induce Ca2+-release from intracellular stores via the ryanodine receptor. In the present work, a range of caffeine analogues, in which methyl groups at the 1 and 7 positions were replaced with alkyl chains containing different functional groups (oxo, hydroxyl, propargyl, ester, and acids), were synthesized. These compounds were then screened for their ability to potentiate Ca2+-release induced by cADPR (an endogenous modulator of ryanodine receptors) in sea urchin egg homogenates. Two of the synthesized methylxanthines, 1,3-dimethyl-7-(7-hydroxyoctyl)xanthine (37) and 3-methyl-7-(7-oxooctyl)-1-propargylxanthine (66), were shown to be more potent than caffeine in potentiating cADPR-induced Ca2+-release, while 1,3-dimethyl-7-(5-ethylcarboxypentyl)xanthine (14) was shown to be more efficacious. The development of new methylxanthine analogues may lead to a better understanding of ryanodine receptor function and could possibly provide novel therapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/jm980469t

文献信息

• 7-methoxymethly-3-methyl-1-(5-oxohexyl)xanthine
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05710272A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A Rhodotorula rubra strain has been found which reduces pentoxifylline to 100% to give the S-alcohol. Moreover, other oxoalkylxanthine derivatives can also be convened into the corresponding S-alcohol. The microbiologically obtained S-(+)-enantiomers can then be converted stereoselectively into the respective R-(-)-enantiomers. The corresponding S-alcohols and the R-alcohols obtained by enantioselective inversion of configuration cause an increase in cerebral blood flow.

  发现了一种Rhodotorula rubra菌株，可以将pentoxifylline还原成100％的S-醇。此外，其他氧代烷基黄嘌呤衍生物也可以转化为相应的S-醇。通过微生物学得到的S-(+)-对映体然后可以立体选择性地转化为相应的R-(-)-对映体。通过立体选择性配置反转获得的相应的S-醇和R-醇会导致脑血流量增加。
• Rhodotorula rubra useful in a process for the preparation of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05472873A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  A Rhodotorula rubra strain has been found which reduces pentoxifylline to 100% to give the S-alcohol. Moreover, other oxoalkylxanthine derivatives can also be converted into the corresponding S-alcohol. The microbiologically obtained S-(+)-enantiomers can then be converted stereo-selectively into the respective R-(-)-enantiomers. The corresponding S-alcohols and the R-alcohols obtained by enantioselective inversion of configuration cause an increase in cerebral blood flow.

  已经发现了一种Rhodotorula rubra菌株，它可以将pentoxifylline还原到100％，形成S-醇。此外，其他oxoalkylxanthine衍生物也可以转化为相应的S-醇。通过微生物获得的S-(+)-对映体然后可以立体选择性地转化为相应的R-(-)-对映体。通过对构型的对映选择性反转得到的相应的S-醇和R-醇会导致脑血流量增加。
• Process for the enantioselective preparation of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05310666A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  A Rhodotorula rubra strain has been found which reduces pentoxifylline to 100% to give the S-alcohol. Moreover, other oxoalkylxanthine derivatives can also be converted into the corresponding S-alcohol. The microbiologically obtained S-(+)-enantiomers can then be converted stereoselectively into the respective R-(-)-enantiomers. The corresponding S-alcohols and the R-alcohols obtained by enantioselective inversion of configuration cause an increase in cerebral blood flow.

  发现了一株红色霉酵母菌Rhodotorula rubra，可以将戊酸倍他司琼还原为S型醇，还可以将其他氧代烷基黄嘌呤衍生物转化为相应的S型醇。通过微生物法获得的S-(+)-对映体可以立体选择性地转化为相应的R-(-)-对映体。通过对映异构体的选择性反转，所得到的相应的S型醇和R型醇会导致脑血流量的增加。
• Verfahren zur enantioselektiven Darstellung von (omega-1)-Hydroxyalkylxanthinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0435152A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  Es wurde ein Rhodotorula rubra Stamm gefunden, der Pentoxifyllin zu 100 % zum S-Alkohol reduziert. Darüber hinaus können noch andere Oxoalkylxanthin-Derivate in den korrespondierenden S-Alkohol überführt werden. Die mikrobiologisch erhaltenen S-(+)Enantiomere können dann stereoselektiv in die jeweiligen R-(-)-Enantiomere umgewandelt werden. Die entsprechenden S-Alkohole sowie die durch enantioselektive Konfigurationsumkehr erhaltenen R-Alkohole bewirken eine Verstärkung der Gehirndurchblutung.

  研究发现，一种红黄连（Rhodotorula rubra）菌株可将戊氧基黄嘌呤 100%还原为 S-醇。此外，其他氧代烷基黄嘌呤衍生物也可以转化为相应的 S-醇。然后，微生物获得的 S-(+)-对映体可立体选择性地转化为相应的 R-(-)-对映体。通过对映体选择性构型反转获得的相应 S-醇和 R-醇会导致脑血流量增加。
• US5310666A
  申请人：——

  公开号：US5310666A

  公开（公告）日：1994-05-10