4-tridecyl-resorcinol | 123063-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-tridecyl-resorcinol
• 英文别名: 2.4-Dioxy-1-n-tridecyl-benzol；4-n-Tridecyl-resorcin；4-Tridecyl-resorcin；1,3-Benzenediol, 4-tridecyl-；4-tridecylbenzene-1,3-diol
• CAS: 123063-34-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: ROOZVUCYPYEOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-tridecyl-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  A quantitative structure-activity relationship for antitumor activity of long-chain phenols from Ginkgo biloba L.

  摘要：

  为了获得具有强抗肿瘤活性的化合物，利用Hansch-Fujita方程导出了抗肿瘤酚类化合物（长链酚）的定量构效关系（QSAR）。通过多重回归分析，分析了针对中国仓鼠V-79细胞的ED50值，考虑了疏水参数log P和通过改良的差分重叠忽略（MNDO）方法计算的最低未占分子轨道能量（ELUMO）作为电子参数。研究发现，活性主要依赖于log P（最佳log P为8.3）和较低的ELUMO值。基于上述结果选择的4-十一烷基儿茶酚，对肉瘤180腹水和P-388淋巴细胞白血病展现出了强抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1619

文献信息

• Dohme; Cox; Miller, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1692
  作者：Dohme、Cox、Miller

  DOI：——

  日期：——
• A quantitative structure-activity relationship for antitumor activity of long-chain phenols from Ginkgo biloba L.
  作者：Hideji ITOKAWA、Nobuo TOTSUKA、Keisuke NAKAHARA、Manaby MAEZURU、Koichi TAKEYA、Miyuki KONDO、Mutsumi INAMATSU、Hiroshi MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1619

  日期：——

  With the aim of obtaining compounds with strong antitumor activity, a quantitative structure-activity relationship (QSAR) of antitumor phenolic compounds (long-chain phenols) was derived using the Hansch-Fujita equation. The ED50 values against Chinese hamster V-79 cells were analyzed in terms of log P as the hydrophobic parameter and the energy of the lowest unoccupied molecular orbital (ELUMO) calculated by using the modified neglect of differential overlap (MNDO) method as the electronic parameter, by means of multiple regression analysis. It was found that the activities mainly depended on log P (an optimum log P of 8.3) and a low-lying ELUMO value. 4-Undecylcatechol, selected on the basis of the above results, exhibited strong antitumor activity against Sarcoma 180 ascites and P-388 lymphocytic leukemia.

  为了获得具有强抗肿瘤活性的化合物，利用Hansch-Fujita方程导出了抗肿瘤酚类化合物（长链酚）的定量构效关系（QSAR）。通过多重回归分析，分析了针对中国仓鼠V-79细胞的ED50值，考虑了疏水参数log P和通过改良的差分重叠忽略（MNDO）方法计算的最低未占分子轨道能量（ELUMO）作为电子参数。研究发现，活性主要依赖于log P（最佳log P为8.3）和较低的ELUMO值。基于上述结果选择的4-十一烷基儿茶酚，对肉瘤180腹水和P-388淋巴细胞白血病展现出了强抗肿瘤活性。