3,3'-dimethyl-2,2'-dithioxo-[5,5']bithiazolidinylidene-4,4'-dione | 41270-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-dithioxo-[5,5']bithiazolidinylidene-4,4'-dione
• 英文别名: (E)-3,3'-dimethyl-2,2'-dithioxo-tetrahydro-[5,5']bithiazolylidene-4,4'-dione；4-Thiazolidinone, 3-methyl-5-(3-methyl-4-oxo-2-thioxo-5-thiazolidinylidene)-2-thioxo-；(5E)-3-methyl-5-(3-methyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 41270-34-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S₄
• 分子量: 290.412
• InChiKey: DOSWGVZDFWRNRI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(methylmercapto)-1,2-dicyanoethylene 在 硫酸 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3'-dimethyl-2,2'-dithioxo-[5,5']bithiazolidinylidene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole

  摘要：

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.505

文献信息

• Birhodanines and their sulfur analogues for air-stable n-channel organic transistors
  作者：Kodai Iijima、Yann Le Gal、Toshiki Higashino、Dominique Lorcy、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c7tc02886e

  日期：——

  A series of thin-film n-channel organic field-effect transistors based on various birhodanines, 3,3′-dialkyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,2′-dione-4,4′-dithiones (OS-R) and their sulfur analogues, 3,3′-dialkyl-5,5′-bithiazolidinylidene-2,4,2′,4′-tetrathiones (SS-R) are studied. The SS-R compounds have tilted stacking crystal structures, whereas the OS-R compounds show basically herringbone structures

  一系列基于各种二茂丹宁，3,3'-二烷基-5,5'-bithiazolidinylidene-2,2'-dione-4,4'-dithiones的薄膜n沟道有机场效应晶体管（OS - R）及其硫类似物3,3'-二烷基-5,5'-噻唑烷亚基-2,4,2'，4'-四硫酮（SS - R）进行了研究。的SS- ř化合物已倾斜堆叠的晶体结构，而OS- ř化合物显示基本上人字形结构。烷基链的R长度和分子间的S–S相互作用影响分子堆积，从而在薄膜晶体管中实现出色的长期空气稳定性。
• GORISHNIJ, V. YA.;VLADZIMIRSKAYA, E. V.;TURKEVICH, N. M.;MAZHEJKA, I. -S.+
  作者：GORISHNIJ, V. YA.、VLADZIMIRSKAYA, E. V.、TURKEVICH, N. M.、MAZHEJKA, I. -S.+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole
  作者：HIROSHI NAGASE

  DOI：10.1248/cpb.22.505

  日期：——

  5-Cyanomethyl-2-thioxo-4-aminothiazolines (II) were prepared by the addition reaction of dithiocarbamates to fumaronitrile. In the reactions of bis (methylthio) maleonitrile (IXa), bis (benzylthio) maleonitrile (IXb), 2, 3-dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin (IXc) and 4, 5-dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole (IXd) with dithiocarbamates were obtained 5, 5'-bi-2-thioxo-4-aminothiazolines (X). The 4-amino groups of II and X were found to be labile and were hydrolyzed when heated with mineral acids to give 5-cyanomethyl-2-thioxo-4-thiazolidones (III) and 5, 5'-bi-2-thioxo-4-thiazolidones (XII), respectively. X was also found to be converted to Δ5, 5'-bi-2-thioxo-4-iminothiazolidine (XI) by autoxidation in the presence of catalytic amount of triethylamine. 4-Oxo-4'-imino-Δ5, 5'-bi-2-thioxo-thiazolidine (XVI) was prepared by the addition reaction of N-benzyldithiocarbamate to 5-cyanomethylidene-2-thioxo-4-thiazolidone (XIV). XI and XIV gave Δ5, 5'-bi-2-thioxo-4-thiazolidones (XIII) on hydrolysis with mineral acids.

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。