5,5'-dichloro-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl | 19036-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloro-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 5,5'-dichloro-2,2'-dinitrobiphenyl；5,5'-dichloro-2,2'-dinitro-biphenyl；5,5'-Dichlor-2,2'-dinitro-biphenyl；4-chloro-2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 19036-42-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 313.097
• InChiKey: RRUWSUDQHGIWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dichloro-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到2,9-Dichloro-benzo[c]cinnoline 5,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of substituted benzo[c]cinnoline- N,N′-dioxides and N-oxides.

  摘要：

  A practical synthesis of variously substituted benzo[c]cinnoline-NN'-dioxides and N-oxides is described, based on the reduction of the appropriate o,o'-dinitrobiphenyl compound with KOH in refluxing 2-propanol.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89037-q
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到5,5'-dichloro-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2,2′-dinitrosubstituted biaryls through Cu-catalyzed ligand-free decarboxylative homocoupling of ortho-nitrobenzoic acids

  摘要：

  一种新型无废物的Cu催化的具有不同取代基的邻硝基苯甲酸的脱羧同源偶联反应已被开发。

  DOI：

  10.1039/c5ra07771k

文献信息

• Applicability Aspects of Transition Metal-Catalyzed Aromatic Amination Protocols in Medicinal Chemistry
  作者：Stefan Tasler、Jan Mies、Martin Lang

  DOI：10.1002/adsc.200700133

  日期：2007.10.8

  The application of palladium- and copper-catalyzed reactions for the aromatic amination of pharmacologically relevant scaffolds is investigated. The focus is set on the scope of several protocols for the introduction of amines of broad structural diversity, allowing for the synthesis of numerous derivatives of one biological hit structure for screening in biological assay systems. Thus, attaining optimized

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。
• Synthesis of Biaryls by Pd-Catalyzed Decarboxylative Homo- and Heterocoupling of Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Anwei Wang、Xiujian Li、Ze Tan、Can-Cheng Guo、Wei Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201100913

  日期：2011.10

  base, symmetrical and unsymmetrical biaryls can be readily synthesized through the Pd-catalyzed decarboxylative homo- and heterocoupling of substituted benzoic acids. The reaction gave the desired products in 40–90 % yield and is compatible with 2-nitro-, 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chloro-substituted benzoic acids.

  通过仔细选择正确的底物比例、催化剂组合和碱，可以通过 Pd 催化的取代苯甲酸的脱羧均偶合和杂偶合轻松合成对称和不对称联芳基化合物。该反应以 40-90% 的产率得到所需产物，并且与 2-硝基-、2-甲氧基-、2-氟-和 2-氯-取代的苯甲酸相容。
• The reaction of simple aromatic nitro-compounds with transition-metal oxalates: the question of nitrene intermediates
  作者：R. A. Abramovitch、B. A. Davis

  DOI：10.1039/j39680000119

  日期：——

  nitrobenzene derivatives with transition-metal oxalates, but not in their absence. Traces of primary amines were isolated occasionally. The formation of the azo- and azoxy-benzenes was shown to be an intermolecular process. It is suggested that the results are best explained in terms of a nitrene intermediate bound to the surface of the metal derivative. The reaction of some nitrosobenzene derivatives

  通过将硝基苯衍生物与过渡金属草酸盐加热，可得到偶氮苯和苯甲氧基苯和吩嗪，但在不存在的情况下则不能得到。偶尔会分离出痕量的伯胺。偶氮-和乙氧基-苯的形成被证明是一个分子间过程。建议用结合在金属衍生物表面上的亚硝基中间体来最好地解释结果。还检查了一些亚硝基苯衍生物与草酸亚铁的反应，结果相似。
• Dearomative Ring‐Fused Azafulleroids and Carbazole‐Derived Metallofullerenes: Reactivity Dictated by Encapsulation in a Fullerene Cage
  作者：Tong‐Xin Liu、Xin Wang、Shilu Xia、Muqing Chen、Mingjie Li、Panting Yang、Nana Ma、Ziqi Hu、Shangfeng Yang、Guisheng Zhang、Guan‐Wu Wang

  DOI：10.1002/anie.202313074

  日期：2023.11.13

  and Sc3N@Ih-C80 have been disclosed. In the case of C60, a dearomative cascade reaction results in the formation of azafulleroids fused with a 7-6-5-membered ring system, whereas Sc3N@Ih-C80 undergoes a C−H insertion pathway, with the generation of carbazole-derived [6,6]- and [5,6]-azametallofulleroids and an unusual 1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-c]carbazole-derived metallofullerene.

  已经公开了2,2'-二叠氮联苯对C 60和Sc 3 N@ I h -C 80的不同反应性。就 C 60而言，脱芳香级联反应导致形成与 7-6-5 元环系统融合的氮杂富勒烯，而 Sc 3 N@ I h -C 80则经历 CH 插入途径，其中生成咔唑衍生的[6,6]-和[5,6]-氮杂金属富勒烯以及不寻常的1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2- c ]咔唑衍生的金属富勒烯。
• Borsche; Scholten, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 608
  作者：Borsche、Scholten

  DOI：——

  日期：——