2-氯-3-乙基-1,4-萘醌 | 31489-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-乙基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-chloro-3-ethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-ethyl-3-chloro-[1,4]naphthoquinone；2-Aethyl-3-chlor-[1,4]naphthochinon；2-ethyl-3-chloronaphthoquinone；2-chloro-3-ethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 31489-55-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: QZACCYKEAIBESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-乙基-1,4-萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.25 g的产率得到2-(1-bromoethyl)-3-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Rajinda N.; Sharma, Pavan K.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1821 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  过氧化(二)丙酰 、 2-氯-1,4-萘醌 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-3-乙基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a010

文献信息

• Preparation of 2-alkyl-1,4-naphthoquinones
  作者：William G. Peet、Wilson Tam

  DOI：10.1039/c39830000853

  日期：——

  The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with organo aluminium, zinc, zirconium, or tin reagents yields 2-alkyl-3-chloro-1,4-naphthoquinones; with Zr or Sn reagents, palladium or nickel catalyst is needed.

  2,3-二氯-1,4-萘醌与有机铝，锌，锆或锡试剂的反应生成2-烷基-3-氯-1,4-萘醌；使用Zr或Sn试剂时，需要钯或镍催化剂。
• Tuning the redox potential of vitamin K₃ derivatives by oxidative functionalization using a Ag(<scp>i</scp>)/GO catalyst
  作者：S. I. El-Hout、H. Suzuki、S. M. El-Sheikh、H. M. A. Hassan、F. A. Harraz、I. A. Ibrahim、E. A. El-Sharkawy、S. Tsujimura、M. Holzinger、Y. Nishina

  DOI：10.1039/c7cc03910g

  日期：——

  functionalization of the core structure of vitamin K3. We aim to correlate the calculated energy value of the LUMO of different vitamin K3 derivatives with their actual redox potential. For this, we optimized the catalytic alkylation of 1,4-naphthoquinones with a designed Ag(I)/GO catalyst and synthesized a series of molecules.

  我们在此提出初步结果，以通过计算模拟和维生素K 3核心结构的催化功能化相结合，开发出最佳的氧化还原介体。我们旨在将不同维生素K 3衍生物的LUMO的计算出的能量值与它们的实际氧化还原电位相关联。为此，我们用设计的Ag（I）/ GO催化剂优化了1,4-萘醌的催化烷基化反应，并合成了一系列分子。
• Method for the hydrocarbylation of naphthoquinone derivatives
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04507241A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  A method for the hydrocarbylation of naphthoquinones comprising cross-coupling addition of the hydrocarbyl moiety of selected organometallic reagents to leaving group-substituted naphthoquinones.

  一种用于萘醌的烃基化的方法，包括将选择的有机金属试剂的烃基部分与含有离去基的萘醌进行交叉偶联加成。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0150831A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein: R' is alkoxy of one to twelve carbon atoms, of one to twelve carbon atoms, alkylthio of one to twelve carbon atoms, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O)nR wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R'是一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基； R2 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基烷基； R3 是低级烷基、低级烷氧基或卤素，m 是 0、1 或 2，或者 R3 是任选取代的苯基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯基低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基、氰基或 S(O)nR 其中 R 是低级烷基；任选取代的苯基；任选取代的苯基低级烷基；或任选取代的三至九个环原子的杂环芳基，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，以及它们的药学上可接受的酸加成盐；且 m 为 1，n 为 0、1 或 2；以及 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。