4,4'-dimethoxybiphenyl-2-carboxamide | 1370411-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxybiphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1370411-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: NXAKJZWLOTWIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-甲氧基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4,4'-dimethoxybiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzamides via Direct sp²C–H Bond Activation

  摘要：

  The palladium-catalyzed ortho-arylation of benzamides by aryl iodides has been demonstrated with the simplest amide CONH2 as a directing group for the first time. This protocol can be applied to various benzamides and aryl iodides with both electron-donating and electron-withdrawing groups. In addition, the synthesized biphenyl-2-carboxamides can be further transformed to other biphenyl derivatives such as nitriles, carboxylic acids, carbamates, and amines.

  DOI：

  10.1021/jo300126n