N-isopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine | 3902-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-isopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: 5-methoxy-N-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 3902-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: JVDPJFJPKFCECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 、 异丙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以62%的产率得到N-isopropyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原胺化合成药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物

  摘要：

  药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物的生物催化合成是使用亚胺还原酶 (IRED) 在制备规模上实现的，对大多数产品显示出对映互补选择性，产率高达 91%。Ebalzotan、Robalzotan、Alnespirone 和 5-OH-DPAT 的前体以及帕金森病药物罗替高汀的前体均通过 3 步化学酶促方法成功合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202110321

文献信息

• Synthesis of Pharmaceutically Relevant 2‐Aminotetralin and 3‐Aminochroman Derivatives via Enzymatic Reductive Amination
  作者：Joan Citoler、Vanessa Harawa、James R. Marshall、Han Bevinakatti、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202110321

  日期：2021.11.8

  The biocatalytic synthesis of pharmaceutically relevant 2-aminotetralin and 3-aminochroman derivatives was achieved with imine reductases (IREDs) at preparative scale, showing enantiocomplementary selectivity for most of the products and yields as high as 91 %. Precursors of Ebalzotan, Robalzotan, Alnespirone and 5-OH-DPAT were successfully synthesised, as well as the Parkinson's disease agent Rotigotine

  药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物的生物催化合成是使用亚胺还原酶 (IRED) 在制备规模上实现的，对大多数产品显示出对映互补选择性，产率高达 91%。Ebalzotan、Robalzotan、Alnespirone 和 5-OH-DPAT 的前体以及帕金森病药物罗替高汀的前体均通过 3 步化学酶促方法成功合成。