N-(3-ethynylphenyl)-N'-hexylurea | 1223423-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)-N'-hexylurea
• 英文别名: 1-(3-Ethynylphenyl)-3-hexylurea
• CAS: 1223423-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: DWRSIIWVQCJMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylphenyl)-N'-hexylurea 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-3-(ethynylphenyl)-N'-hexylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  使用“点击”和Sonogashira反应的炔烃官能化螺旋聚碳二亚胺的合成及其与小分子的连接

  摘要：

  已经合成了新的末端炔烃侧链官能化的聚碳二亚胺，并利用“炔烃”连接工具（“点击”（铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应）和Sonogashira偶联在一步聚合后改性中制备了功能聚合物。聚碳二亚胺是有趣的合成，螺旋，纳米尺度的支架，能够以高度规则的周期性方式呈现各种官能团。在这里，我们报道了第一个炔烃取代的聚碳二亚胺，Poly-1，Poly-2和Poly-3的合成，以及功能叠氮化物与这些聚合物的炔烃重复单元的定量偶联，如IR和1 H NMR和131 H NMR谱。我们通过“点击”和能够耦合苄基叠氮化物，羧酸叠氮化物，和N-Boc胺叠氮化物Ñ -Boc-升通过薗头反应的炔侧链-苯丙氨酸聚1，以提供聚1A，-1b，-1c和-1phe。聚- 1B和聚-1C提供肽的偶合部位，并且是合成的螺旋高分子-肽缀合物的前体。通过将1-丙氨酸甲酯与Poly-1b偶联以优异的转化率证明了这一点。脂族末端炔烃官能化聚

  DOI：

  10.1021/ma200960e
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 3-氨基苯乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(3-ethynylphenyl)-N'-hexylurea
  参考文献：
  名称：

  使用“点击”和Sonogashira反应的炔烃官能化螺旋聚碳二亚胺的合成及其与小分子的连接

  摘要：

  已经合成了新的末端炔烃侧链官能化的聚碳二亚胺，并利用“炔烃”连接工具（“点击”（铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应）和Sonogashira偶联在一步聚合后改性中制备了功能聚合物。聚碳二亚胺是有趣的合成，螺旋，纳米尺度的支架，能够以高度规则的周期性方式呈现各种官能团。在这里，我们报道了第一个炔烃取代的聚碳二亚胺，Poly-1，Poly-2和Poly-3的合成，以及功能叠氮化物与这些聚合物的炔烃重复单元的定量偶联，如IR和1 H NMR和131 H NMR谱。我们通过“点击”和能够耦合苄基叠氮化物，羧酸叠氮化物，和N-Boc胺叠氮化物Ñ -Boc-升通过薗头反应的炔侧链-苯丙氨酸聚1，以提供聚1A，-1b，-1c和-1phe。聚- 1B和聚-1C提供肽的偶合部位，并且是合成的螺旋高分子-肽缀合物的前体。通过将1-丙氨酸甲酯与Poly-1b偶联以优异的转化率证明了这一点。脂族末端炔烃官能化聚

  DOI：

  10.1021/ma200960e

文献信息

• Synthesis of Alkyne-Functionalized Helical Polycarbodiimides and their Ligation to Small Molecules using ‘Click’ and Sonogashira Reactions
  作者：Januka Budhathoki-Uprety、Bruce M. Novak

  DOI：10.1021/ma200960e

  日期：2011.8.9

  alkyne side chain of Poly 1 to provide Poly-1a, -1b, -1c and -1phe, respectively. Poly-1b and Poly-1c provide peptide-coupling sites and are precursors for synthetic helical polymer-peptide conjugates. This was demonstrated by coupling l-alanine methylester to Poly-1b with excellent conversion. Aliphatic-terminal alkyne functionalized polymer, Poly-2 with the flexible methylene linker to the backbone

  已经合成了新的末端炔烃侧链官能化的聚碳二亚胺，并利用“炔烃”连接工具（“点击”（铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应）和Sonogashira偶联在一步聚合后改性中制备了功能聚合物。聚碳二亚胺是有趣的合成，螺旋，纳米尺度的支架，能够以高度规则的周期性方式呈现各种官能团。在这里，我们报道了第一个炔烃取代的聚碳二亚胺，Poly-1，Poly-2和Poly-3的合成，以及功能叠氮化物与这些聚合物的炔烃重复单元的定量偶联，如IR和1 H NMR和131 H NMR谱。我们通过“点击”和能够耦合苄基叠氮化物，羧酸叠氮化物，和N-Boc胺叠氮化物Ñ -Boc-升通过薗头反应的炔侧链-苯丙氨酸聚1，以提供聚1A，-1b，-1c和-1phe。聚- 1B和聚-1C提供肽的偶合部位，并且是合成的螺旋高分子-肽缀合物的前体。通过将1-丙氨酸甲酯与Poly-1b偶联以优异的转化率证明了这一点。脂族末端炔烃官能化聚
• Characterization of Fibrous Aggregated Morphologies and Other Complex Architectures Self-Assembled from Helical Alkyne and Triazole Polycarbodiimides (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Families in the Bulk and Thin Film
  作者：Oleg V. Kulikov、Dumindika A. Siriwardane、James F. Reuther、Gregory T. McCandless、Hao-Jan Sun、Yuanchao Li、Samsuddin F. Mahmood、Sergei S. Sheiko、Virgil Percec、Bruce M. Novak

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00407

  日期：2015.6.23

  We report here the self-assembly studies of 22 polycarbodiimides (PCDs) in complex morphologies such as fibers, looped fibers, fibrous networks, ribbons, worm-like aggregates, toroidal structures, and craters that were examined by combination of TMAFM, TEM, SEM, and powder XRD methods as well as semiempirical modeling. Morphology characterization in the thin film (TMAFM, TEM) and in bulk (SEM, pXRD) revealed the formation of fiber-like aggregates assembled from the bundles of individual helices. In certain cases superhelical motifs of both right- and left-handed screw senses were identified. It seemed likely that the great variety of morphologies observed is a result of extensive hydrophobic side chain/side chain interactions of the singular polycarbodiimide strands.