2-氯-3-吡咯烷-1-基喹喔啉 | 57049-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-吡咯烷-1-基喹喔啉
• 英文名称: 2-Chlor-3-pyrrolidino-chinoxalin
• 英文别名: 2-Chloro-3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline；2-chloro-3-pyrrolidin-1-ylquinoxaline
• CAS: 57049-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD00105618
• 分子量: 233.7
• InChiKey: WMISMJBLVOHZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-吡咯烷-1-基喹喔啉 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-((3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2-yl)oxy)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的吡咯烷基支架标记的喹喔啉衍生物作为一类新型抗菌剂：设计、合成、抗菌活性和分子对接模拟

  摘要：

  在全球范围内，由于抗生素耐药性已达到高水平，传染病变得越来越难治疗。此外，有必要开发新的治疗方案来对抗临床环境中日益增长的抗菌素耐药性。通过亲核取代反应合成了新的 3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline 衍生物4-10通过醚或胺键与 C2 上的不同取代基共轭。喹喔啉衍生物的结构通过 IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱证实。喹喔啉衍生物4-10对测试菌株的抗菌活性从良好到有效不等。喹喔啉衍生物4、6和7表现出优异的活性，尤其是对短小芽孢杆菌和阴沟肠杆菌，与环丙沙星相比，MIC 值为（7.8、15.6 和 3.91 µg/mL）和（15.6、7.8 和 15.6 µg/mL） （7.8 和 15.6 µg/mL）。此外，在 C2 处具有不同甲亚胺部分的杂合喹喔啉显示出中等至良好的抗菌活性，但甲亚胺9和10对大肠杆菌和粪链球菌的 MIC 值分别与环丙沙星 15.6

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134443
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3-二氯喹喔啉 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-3-吡咯烷-1-基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外反应途径的开发

  摘要：

  在钯铜催化体系的存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙基溴和过量的仲胺的多组分反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该一锅法通过在单个反应过程中将两个胺取代基引入到稠合的吡咯环上，提供了新的三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外合成。形成的化合物通过分析光谱数据和X射线分析得到充分表征。还针对三种细菌菌株：黄褐微球菌，铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌，筛选了许多合成的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。枯草芽孢杆菌。根据获得的结果，化合物3b，3c和3e对黄褐毛病有活性，化合物3b和3e对Ps有活性。Aeruginos和只有化合物3f对这三种细菌均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.018

文献信息

• Novel multi-component synthesis of 1,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed coupling reaction/hetero-annulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Shaghayegh Sadat Kazemi、Hossein Nasr-Isfahani、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.067

  日期：2016.10

  4-Disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were prepared through the one-pot multi-component reactions of 3-substituted-2-chloroquinoxalines, propargyl alcohol, and secondary amines, catalyzed by Pd/Cu, in the presence of K2CO3 and sodium dodecyl sulfate (SDS) in water. This process provided a facile, eco-friendly, and highly efficient method for the synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines in water with

  在Pd / Cu存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙醇和仲胺的一锅多组分反应制备了1,4-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。水中的K 2 CO 3和十二烷基硫酸钠（SDS）。该方法为水中合成新型吡咯并[1,2- a ]喹喔啉提供了一种简便，环保，高效的方法。
• Development of an unexpected reaction pathway for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through palladium-catalyzed cascade reactions
  作者：Ali Keivanloo、Atena Soozani、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.018

  日期：2017.3

  1,2,4-trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines are synthesized through the multi-component reaction of 3-substituted 2-chloroquinoxalines, propargyl bromide, and excess secondary amines in the presence of a palladium copper catalytic system. This one-pot process provides an unexpected synthesis of new trisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by the introduction of two amine substituents onto the

  在钯铜催化体系的存在下，通过3-取代的2-氯喹喔啉，炔丙基溴和过量的仲胺的多组分反应合成1,2,4-三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该一锅法通过在单个反应过程中将两个胺取代基引入到稠合的吡咯环上，提供了新的三取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的意外合成。形成的化合物通过分析光谱数据和X射线分析得到充分表征。还针对三种细菌菌株：黄褐微球菌，铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌，筛选了许多合成的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。枯草芽孢杆菌。根据获得的结果，化合物3b，3c和3e对黄褐毛病有活性，化合物3b和3e对Ps有活性。Aeruginos和只有化合物3f对这三种细菌均具有活性。
• A novel of quinoxaline derivatives tagged with pyrrolidinyl scaffold as a new class of antimicrobial agents: Design, synthesis, antimicrobial activity, and molecular docking simulation
  作者：Mostafa M. Abdelgalil、Yousry A. Ammar、Gameel A.M. Elhag Ali、Ali Kh. Ali、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134443

  日期：2023.2

  substitution reaction. The structure of quinoxaline derivatives was confirmed by IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra. The antimicrobial activity of quinoxaline derivatives 4–10 varied from good to potency against the tested strains. The quinoxaline derivatives 4, 6, and 7 exhibited excellent activity, especially against B. pumilis and E. cloacae, with MIC values of (7.8, 15.6, and 3.91 µg/mL) and (15.6, 7.8, and

  在全球范围内，由于抗生素耐药性已达到高水平，传染病变得越来越难治疗。此外，有必要开发新的治疗方案来对抗临床环境中日益增长的抗菌素耐药性。通过亲核取代反应合成了新的 3-(pyrrolidin-1-yl)quinoxaline 衍生物4-10通过醚或胺键与 C2 上的不同取代基共轭。喹喔啉衍生物的结构通过 IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱证实。喹喔啉衍生物4-10对测试菌株的抗菌活性从良好到有效不等。喹喔啉衍生物4、6和7表现出优异的活性，尤其是对短小芽孢杆菌和阴沟肠杆菌，与环丙沙星相比，MIC 值为（7.8、15.6 和 3.91 µg/mL）和（15.6、7.8 和 15.6 µg/mL） （7.8 和 15.6 µg/mL）。此外，在 C2 处具有不同甲亚胺部分的杂合喹喔啉显示出中等至良好的抗菌活性，但甲亚胺9和10对大肠杆菌和粪链球菌的 MIC 值分别与环丙沙星 15.6